1. Látka A reaguje se zředěnou vodnou kyselinou za vzniku produktu C, který vzniká z meziproduktu B. Napište strukturu
meziproduktu B a mechanismus jeho přeměny na produkt C.
2. Navrhněte možný mechanismus uvedené transformace:
3. Napište strukturu hlavního produktu nebo reakční podmínky, za kterých uvedený produkt vzniká.
4. Navrhněte syntézu:
5. Pokuste se navrhnout mechanismus, který by mohl vysvětlovat tvorbu uvedeného produktu ze zadaných výchozích
látek (Cy = cyklohexyl).
6. Tvorba iminu reakcí 1° aminu s aldehydem vykazuje uvedené závislosti rychlosti reakce.
a. Proč je optimální pH = 4–6? Při nižším pH se začne významně protonovat 1° amin a přestane být nukleofilní. Při vyšším
pH je malá koncentrace H+ a odstoupení vody začne být velmi pomalý proces.
b. Který krok je rychlost určující (tzn. nejpomalejší), je-li R = donor? Proč? První krok: donory snižují δ+ na karbonylovém
uhlíku a atak aminu tak probíhá pomalu. Naopak vypuzení vody probíhá rychle, protože donory pomáhají stabilizovat
vznikající iminiový kation.
c. Který krok je rychlost určující (tzn. nejpomalejší), je-li R = akceptor? Proč? Druhý krok. Akceptory destabilizují iminiový
kation vznikající při vypuzení vody a tento krok tedy probíhá pomalu. Naopak atak aminu probíhá rychle, protože
akceptory zvyšují δ+ na karbonylovém uhlíku.
d. Proč rychlost směrem od nejlepších donorů k nejlepším akceptorům nejprve roste a poté klesá? Je-li R donor, je rychlost
určující krok adice aminu (viz výše) a ta je tím rychlejší, čím je R horší donor (zvětšuje se δ+ na karbonylovém uhlíku).
Jakmile se dostaneme k akceptorům, je adice aminu již tak rychlá, že se rychlost určujícím krokem stane vypuzení vody.
Rychlost tohoto kroku klesá se zlepšujícími se akceptory (roste destabilizace iminiového kationtu).
7. Doplňte reakční podmínky: