HETEROCYKLICKÉ
SLOUČENINY
oxiran
N-methylaziridin
3-ethylazetidin
azolidin
trans-3,4-dibromoxolan
K otevírání kruhu relativně inertní
Aromatické heterocyklické sloučeniny
3,44 3,04 2,58
O
Br2, CH3OH
O
H3CO OCH3
Napište mechanismus reakce
O
Br Br
O
H
Br O
H
BrH3C O
H
O
H
Br
O
H3C
H- H+O
H
Br
O
H3C
O H
O
H3C
H3C O
H
O
O
H3C
O
H
CH3
-H+
O
O
H3C
O CH3
N
Fe
Br
Br
Br
Br2, FeBr3
m-CPBA
N
O
Elektrofilní aromatická substituce – obtížný průběh
jádro elektronově deficitní
Elektrofilní aromatická substituce – obtížný průběh
jádro elektronově deficitní
jádra aktivovaná – snadnější průběh
jádra aktivovaná – snadnější průběh
N
Cl
Cl NH3,,T
N
NH2
Cl
N
Br N
Na
N N
N
+
N
Čičibabinova reakce
Mechanismus adičně - eliminační
Čičibabinova reakce