1. Ve dvojicích vyberte, který karbokation je stabilnější:
vlevo nahoře: stabilizace elektronovým párem sousedního heteroatomu:
vpravo nahoře: stabilizace π-systémem (benzenový kruh) v sousedství
vlevo dole: terciární vs. sekundární
vpravo dole: stabilizace π-systémem (dvojná vazba) v sousedství
2. Za uvedených podmínek vzniká z výchozí látky A produkt B. Navrhněte mechanismus této reakce. Jaké
podmínky by se daly použít, abychom dostali produkt C?
3. Navrhněte mechanismus této reakce:
4. Ve dvojicích vyberte, který substrát bude rychleji reagovat s MCPBA (1 ekvivalent, stejné podmínky):
- čím nukleofilnější dvojná vazba, tím rychleji bude reagovat s MCPBA. Nukleofilicitu zvyšují elektrondonorní
substituenty. Konjugované dieny jsou o něco více nukleofilní než příslušné alkeny.
5. Napište očekávaný hlavní produkt reakce včetně stereochemie, je-li to třeba:
6. Navrhněte syntézu: