Je-li výchozí látka v Baeyerově-Villigerově oxidaci nesymetrická, musíme rozhodnout, který substituent bude přednostně migrovat. Pořadí od nejlépe po nejhůře migrující substituent je obvykle takové:
3° alkyl > 2° alkyl > fenyl »> 1° alkyl > CH3
O ^,CH3
^' mCPBA        Ph^O^CHa Ph^A
CH3 CH3 O
2° migruje
l^pe nízkém výtěžku
nebo nevzniká
Jak byste využili Baeyerovu-Villigerovu oxidaci při syntéze fenolu z benzenu? (uvažujte Friedelovu-Craftsovu acylaci)
O .........- Cr°H
Napište strukturu meziproduktu A. Jakou reakcí vzniká? Dokážete napsat mechanismus přeměny A —► B?
Beckmannův přesmyk může probíhat i bez aktivace kyselinou, nese-li kyslík v oximu substituent, který spolu s kyslíkem tvoří dobře odstupující skupinu (zde trinitrofenyl a odstupující skupina je trinitrofenolát). Rozhodněte a vysvětlete, zda vznikne produkt C nebo D, jestliže víme, že oximy mají za těchto podmínek stabilní konfiguraci na dvojné vazbě C=N.
Br
Navrhněte možnou syntézu: