C5720Biochemie
06a-Sacharidy, struktura
9/16/2019
1
Petr Zbořil

Obsah
•Struktura a základní vlastnosti a funkce
•Monosacharidy, reaktivita, di- a oligosacharidy
•Zásobní polysacharidy
•Strukturní polysacharidy
•Glykoproteiny a proteoglykany
•Glykolipidy
•
•
9/16/2019
Petr Zbořil
2

Struktura a základní vlastnosti
•Polyhydroxyaldehy – aldosy – na C1
•Polyhydroxyketony – ketosy – na C2
•Různý počet C
oOd C3 – aldotriosy a C4 – ketotetrosy alespoň 1 C*,
•Chiralita
oD-enantiomery, L-výjimečně
•
9/16/2019
Petr Zbořil
3

Monosacharidy
•Aldosy
oOd trios výše (1 a více asymetrických C)
•Ketosy
oKetotriosa nemá C*
o
•
•
•
•
•
9/16/2019
Petr Zbořil
4

Aldosy a ketosy
9/16/2019
Petr Zbořil
5

Struktura monosacharidů
9/16/2019
Petr Zbořil
6

Struktura monosacharidů
9/16/2019
Petr Zbořil
7
•Reaktivní polocetalový (poloketalový) hydroxyl
oTvorba acetalů (ketalů)
•Nové asymetrické
•centrum - anomery

Struktura monosacharidů
9/16/2019
Petr Zbořil
8
•
>

Biochemicky významné monosacharidy
•
•Triosy - glyceraldehyd, dihydroxyaceton
•Tetrosy - threosa, erythrosa
•Pentosy - ribosa, deoxyribosa
•Hexosy - glukosa, manosa, galaktosa, fruktosa
•Heptosa - sedoheptulosa
•
9/16/2019
Footer Text
9

Deriváty monosacharidů
9/16/2019
Petr Zbořil
10

Deriváty monosacharidů
•Cukerné alkoholy – mírná redukce karbonylu
•Deoxycukry
•Aminocukry
•
9/16/2019
Footer Text
11

Deriváty monosacharidů
•
•Kyselina L-askorbová
•
9/16/2019
Footer Text
12

Glykosidy
•
•Glykosidická vazba – acetaly a ketaly
oOR, SR, NR
ospecificky štěpí glykosidasy
•Homoglykosidy – sacharid + sacharid
o- di-, tri-,…, oligo- zahrnují 2-10
oPolysacharidy od 10
o
•Heteroglykosidy – sacharid + aglykon
•
9/16/2019
Footer Text
13

Disacharidy
•
•O - a -D - glukopyranosyl
•(1®4)- a -D – glukopyranosa
•Redukující
•
•
•
•O - a -D - glukopyranosyl
•(1®1) - a -D – glukopyranosid
•Neredukující
9/16/2019
Footer Text
14

Disacharidy
•
•
•O - a -D - glukopyranosyl
•(1®2) - b - D – fruktofuranosid
•Neredukující
•
•
•
•
•O - b -D - galaktopyranosyl
•(1®4) - b -D – glukopyranosa
•Redukující
9/16/2019
Footer Text
15

Oligosacharidy
•Volné
oRafinosa – Gal-Glc-Fru
o
•Vázané
oProstetické skupiny glykoproteinů – viz dále
•Antigenní vlastnosti
•Variabilita struktur – větvení
oGlykolipidy
•
•
9/16/2019
Footer Text
16

Polysacharidy
•Podle struktury
oJednoduché – homopolysacharidy
•Opakující se jeden typ monomeru
oSložené – heteropolysacharidy
•Různé monomery
•Prakticky se střídají 2, lze popsat jako polymer disacharidu
•Podle funkce
oZásobní
•Typicky jednoduché, lze využívat i z jiných organizmů
oStrukturní
•Typicky složené, ale i jednoduché – celulosa
•
9/16/2019
Footer Text
17

Zásobní polysacharidy
•Škrob
oRostliny, 250 – 300 glukos
oAmylosa – rozpustná, 20-30%
oAmylopektin – větve 20-30 glukos
9/16/2019
Footer Text
18

Zásobní polysacharidy
•Glykogen
oŽivočichové, mikroorganismy
oVětve 10 - 12 glukos
o1 – 5 MDa (sval, játra)
•
•
9/16/2019
Footer Text
19

Zásobní polysacharidy
•
•
•Inulin – polyFru 1 ® 2 (+Glc)
oRostliny – některé druhy místo škrobu
•Topinambur, čekanka
•(cibule a česnek)
oSladidlo x není stravitelný
•Rozpustná vláknina
oVyužití bakteriemi
on = 20-30, i 140
•
•
9/16/2019
Footer Text
20