Organická chemie II - seminář (seminární skupiny J. Literáka)

Týden 15


Radikálové reakce - halogenace a autooxidace uhlovodíků

  • Mechanismus radikálové halogenace - radikálové řetězová reakce.
  • Odhadování reakční entalpie pomocí disociačních energií vazeb.
  • Faktory ovlivňující selektivitu halogenace - statistika vs stabilita radikálu.
  • Autooxidace, mechanismus a využití.

Tabulka homolytických disociačních energií vazeb

Záznam semináře:

Během semináře jsem se bohužel dopustil dvou chyb. Jedna chyba se vyskytla v příkladech 5 a 6, kdy jsem v zadání prohodil struktury produktů monohalogenace nad sloupci se zastoupením produktů chlorace a bromace. Této chyby jsem si všiml již během natáčení, proto je komentář správně a jedinou komplikací jsou čmáranice v prezentaci, kdy jsem se snažil naznačit výměnu hodnot mezi sloupci.

K druhé chybě došlo při výpočtu entalpie bromace v příkladech 2 a 3, kdy jsem používal nesprávnou hodnotu BDE vazby C-Br v bromethanu (281 kJ/mol místo správné hodnoty 289 kJ/mol). Výsledkem je mírně odlišná hodnota entalpií. Závěry jsou však prezentovány správně. Na následujícím schématu jsou uvedeny správné hodnoty pro oba kroky propagace bromace ethanu i celková reakční entalpie bromace ethanu.

Snímky z prezentace:

Následující