1D deskriptory

1.       Doplňte Tabulku 1:

Tabulka 1

Anglický název

Pubchem ID

Sumární vzorec

Molekulová hmotnost

Disociační konstanta (pKa)

2,4,6-trinitrofenol

2,4,6-Trinitrophenol

6954

C6H3N3O7

229.1

0.42

2,3-dinitrofenol

2,3-Dinitrophenol

6191

C6H4N2O5

184.11

4.86

3-hydroxybenzaldehyd

3-Hydroxybenzaldehyde

101

C7H6O2

122.12

8.98

2,4,6-trimethylfenol

2,4,6-Trimethylphenol

10698

C9H12O

136.19

10.9

Poznámka: Pokud něco nenajdete v PubChemu, hledejte jinde na Internetu.

2.       Jaké další 1D deskripory jste schopni v PubChemu najít? Napište je sem:

Jaké další najdete v DrugBank a LigandExpo? Napište je sem:


2D deskriptory

3.       Doplňte Tabulku 2 s 2D strukturami:

Tabulka 2:

                                        2,4,6-trinitrofenol

                                                                                                    2,3-dinitrofenol

3-hydroxybenzaldehyd

                                                                                                  2,4,6-trimethylfenol






4.       Doplňte Tabulku 3 s fingerprinty:

Tabulka 3

                                                    -OH

                                                       -Cl

                                                          -NO[2]

                                                                -CH[3]

                                                                      -COOH

2,4,6-trinitrofenol

                                                                     1

                                                                                                   0

                                                                                                    0

                                                                                                     1

                                                                                                        0

                                                                                                           1

                                                                                                                 0

                                                                                                                       0

2,3-dinitrofenol

                                                                     1

                                                                                                   0

                                                                                                    0

                                                                                                     1

                                                                                                        0

                                                                                                           1

                                                                                                                 0

                                                                                                                       0

3-hydroxybenzaldehyd

                                                                     1

                                                                                                   0

                                                                                                    0

                                                                                                     1

                                                                                                        0

                                                                                                           0

                                                                                                                 0

                                                                                                                       0

2,4,6-trimethylfenol

                                                                     1

                                                                                                   0

                                                                                                    0

                                                                                                     1

                                                                                                        0

                                                                                                           1

                                                                                                                 1

                                                                                                                       0


5.       Doplňte Tabulku 4, pro každou dvojici atomů v molekule glycinu (viz obrázek) napište
nejmenší počet vazeb, který je od sebe dělí.






Tabulka 4

         HN2

            H

             N

              HA1

                 CA

                   HA2

                      C

                       O

                        OXT

                           HXT

HN2

         0

            2

             1

              3

                 2

                   3

                      3

                       4

                        4

                           5

H


            0

             1

              3

                 2

                   3

                      3

                       4

                        4

                           5

N



             0

              2

                 1

                   2

                      2

                       3

                        3

                           4

HA1




              0

                 1

                   2

                      2

                       3

                        3

                           4

CA





                 0

                   1

                      1

                       2

                        2

                           3

HA2






                   0

                      2

                       3

                        3

                           4

C







                      0

                       1

                        1

                           2

O








                       0

                        2

                           3

OXT









                        0

                           1

HXT










                           0


6.       Spočítejte Wienerův index pro molekulu glycinu. Použijte vzorec:

 kde N je počet atomů a Dij je vzdálenost mezi atomy i a j.


3D deskriptory

7.       Pomocí MolView (molview.org) si zobrazte postupně molekuly z Tabulky 1. (Nejlépe se
dohledají pomocí anglického názvu.) Doplňte v Tabulce 5 sloupec „Vzdálenost mezi atomy O a H“ –
změřte si tuto vzdálenost pomocí (v MolView je to záložka Jmol a příkaz „Distance“, musíte kliknout
na dvojici atomů, kde vzdálenost měříte).

Tabulka 5

                    Vzdálenost mezi atomy O a H

                                               Náboj na O (z OH skupiny)

                                                                        Náboj na H (z OH skupiny)

2,4,6-trinitrofenol

                    0.097 nm



2,3-dinitrofenol

                    0.97Å



3-hydroxybenzaldehyd

                    0.097



2,4,6-trimethylfenol

                    0.097




8.       V jaké jednotce jsou naměřené vzdálenosti?


9.       Je nějaký vztah mezi délkou vazby O a H a hodnotou pKa? Pokud ano, jaký?

10.   Stáhněte si z PubChemu 3D struktury molekul, jejichž seznam je v Tabulce 1. Pomocí nástroje
Atomic Charge calculator II (https://acc2.ncbr.muni.cz/) si vypočítejte náboje na nich a vyplňte je
do tabulky.

11.   Je nějaký vztah mezi náboji na O a H a hodnotou pKa? Pokud ano, jaký?