Domácí úkol č. 6
1. Máte za úkol vyrobit z acetonu a acetylacetorm (propan-2,4-dionu) enolát. K dispozici máte báze, které jsou prezentovány na obrázku v pravém sloupci. Ke každé z karbony-lových sloučenin přiřaďte báze, které jsou dostatečně silné, aby v acidobazické rovnováze s ketonem převládal enolát.
keton báze
NaOH
NaNH2
O O
X X
h3ct^t;h3 nh3
pKa(H20) = 14,0 pKa(NH3) = 33 pKa(NH4+) = 9,25
2. Řešte otázky vztahující se k následující Wittigově reakci.
H3C
-O. XI P(Ph)3
NaH
O.
CH3
O
(a) Do rámečků doplňte strukturní vzorce meziproduktů a konečného produktu A.
(b) Bylo zjištěno, že produkt A poskytuje kysele katalyzovanou hydrolýzou aldehyd B a methanol. Napište podrobný mechanismus (sled všech meziproduktů reakce s popisem všech vazebných změn pomocí zahnutých šipek), který vysvětlí tuto přeměnu.
H20
H+ (kat.)
CH3OH
O.
CH
3 B
3. Navrhněte činidla a podmínky, pomocí kterých by bylo možné uskutečnit ve více krocích následující transformace.
2