Supramolekulární
komplexy cisplatiny
Jarmil Nikolas Hynek

Obsah
• Jak interagují nekovalentně molekuly
• Příklady makrocyklů, které tvoří H-G komplexy (Crownethery,
cucurbiturily)
• Interakce s cisplatinou a jejími deriváty.

Nekovalentní interakce
• Vodíkové vazby
• Van der Waalsovy síly
• Elektrostatické interakce
• π-π stacking

Crown ethery
• Nejběžnější příklad H-G komplexu
• Větší molekula (makromolekula) zapouzdří menší molekulu/ion
• Vysoce selektivní
●

●

●

●

Crown
Ether

12crown-4
15crown-5
18-

●

Veliko
st
kavity

●

(Å)
●

●

●

0.6-0.75
0.860.92
1.34-

●

Prefer
ovaný
ion
Li+

●

Na+

●

K+

O

O

Li+
O

O

12-crown-4 ether

Kukurbiturily
• Větší, s „barelovým“ nebo „dýňovým“ nebo „bambusovým“ tvarem viz.
schematické zobrazení dole vpravo

Hydrofilní (polární)
O

O

NH

HN

Hydrofobní
část
(nepolární)

N

N

H+, formaldehyd

n
NH

HN

O

N

N

O

n

Komplexy jakože:

Uplatnění kukurbiturilů
• Pohlcuje diaminy produkované rakovinnou buňkou
NH3

Rakovinná buňka
NH3
H3 N

H3N

Její kukurbiturilový
mystery box

NH3

X

NH3
H3N

+
H3 N

X

Cisplatinové uplatnění kukurbiturilů
• Cisplatina – neselektivní, degraduje, vedlejší účinky
• Enkapsulovaná cisplatina – upgrade, ale pořád špatně vázána v
kukurbiturilu
• Enkapsulovaná substituovaná cisplatina – moc fajn

DĚKUJI ZA POZORNOST