UÍJI SCI Určování torzních úhlů - Nukleotidy C9531 - Seminář k přednášce Strukturní biochemie Viktor Bartošík, 484477@mail.muni.cz Přírodovědecká fakulta Masarykovy univerzity 6. října 2023 DNA V. Bartošík • Nukleotidy • 6. října 2023 2/10 Obrázek: Nákres dvoušroubovice z ruky manželky F. Cricka, OdiLe, Watson, J. D. & Crick, F. H. C. Nature 171, 737-738 (1953) Nukleotidy Nukleotid se skládá z pětiuhLíkatého monosacharidu - pentózy ■ esterovou vazbou je připojena kyselina fosforečná ■ N-gLykosidickou vazbou se váže aromatický heterocykLus - báze Pentóza zaujímá v živých systémech 2 varianty - ribóza a deoxyribóza Báze mají 5 typů ■ Puriny - Adenin a Guanin ■ Pyrimidiny - Cytosin; Thymin (DNA)/UraciL (RNA) C5—C4 ^ T \ ZH5 H6—C6 | N3H3 H5' \ / N1 —C2 I / \2 C4' ^Cť ' C3'™C2' C5' H3'/^rn,: ^C3'—C2^ H1' 03' H2" / H5 \ // C5—C4 // , ,\ ,04 C5' -H5" H6—C6 U H5' H4' H3 ^C3' — C2^ H1' 03' 02'H2' N1 —C2 N3H3 02 / V. Bartošík • Nukleotidy • 6. října 2023 4/10 Q "O / \ C5— C4^ &5"H6— C6 "f N3H3 >>H5' \ / C5' .04' / N1 — C2 H4' H3' -C4' ^C3'—C2^ H1' 02 y33' H2' H42 \ 06 / C5— C4 H6— yJ3 N1 —C2 / \ N4—H41 H8, ^N7 /( O / ■o \ \ '/ G /N1H1 C2 N3~ \ 05' C5— C4^ I15" H6-C6 |J N3H3 C5' -04' / N1 —C2 H4' H3' -C4^ / / 03' C3'' ■C^ H1' 02'H2' 02 H^2 -H61 N6 / H8. ■H21 \ i A /N1 N9 ^C4 / / N3 \ H2 N2 H22 Obrázek: Podrobná struktura nukleotidů, puriny Guanin a Adenin, pyrimidiny Thymin, UraciL a Cytosin, nahoře vlevo deoxyribosa, vpravo ribosa Obrázek: DNA dependentní RNA poLymeráza bakterie Escherichia coli, PDBcode:5c5j Torzní úhly V páteři nukleotidů se oproti peptidům nachází mnohokrát více torzních úhLů, jsou to: ■ a definovaný atomy: 03)_1? P,, 05-, C5) ■ p definovaný atomy: P,, 05-, C5), C4) ■ y definovaný atomy: 05-, C5), C4), C3) ■ 6 definovaný atomy: C5), C4), C3), 03) ■ s definovaný atomy: C4), C3), 03-, P/+i ■ C definovaný atomy: C3), 03-, P/+i, 05-+1 a dáLe úheL nukleové báze: ■ x definovaný atomy: 04-, Cl), NI/, C2,- u pyrimidinů (C, T, U) ■ x definovaný atomy: 04), Cl), N9/, C4,- u purinů (A, G) V. Bartošík • Nukleotidy • 6. října 2023 7/10 C7(H7)3 P4 Ov / C5— C4 % // X -O^-X /H5"H6-C6 \ N3H3 P^cl* N1 — C2 04' A Xv \ ' 02 ^ C4' ^cr H4H3' ^ /JVH2' pC3'—C2' Hľ 03" H2" i Konformace pentósového kruhu - Pseudorotační fáze ci; C2\ C3; C4; 04' twisted x enveloped twisted: 3 v rovině, 1 nad, 1 pod enveloped: 4 v rovině, 1 nad nebo pod endo x exo endo: nad rovinou exo: pod rovinou V. Bartošík • Nukleotidy • 6. října 2023 9/10 MASARYKOVA UNIVERZITA