Informace o předmětu

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
Vyučováno kontaktně

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

St 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 15 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Výstupy z učení

Student bude po absolvování předmětu schopen pracovat s pojmem izomerie a posoudit typy jednotlivých izomerů; pracovat s pojmem konformace, konfigurace, chiralita a optická aktivita;
bude schopen zvolit správné metody pro identifikaci stereoizomerů, stanovení jejich zastoupení ve směsích a jejich případnou separaci;
k posouzení homo či heterotopicity ligandů a stran využít informací o symetrii molekul;
rozpoznat stereoselektivní reakce a vysvětlit příčiny jejich selektivního průběhu na základě sterických, stereoelektronových a dalších vlivů;
bude schopen využít základních chiroptických metod pro analýzu a identifikaci chirálních sloučenin.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 15 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Výstupy z učení

Student bude po absolvování předmětu schopen pracovat s pojmem izomerie a posoudit typy jednotlivých izomerů; pracovat s pojmem konformace, konfigurace, chiralita a optická aktivita;
bude schopen zvolit správné metody pro identifikaci stereoizomerů, stanovení jejich zastoupení ve směsích a jejich případnou separaci;
k posouzení homo či heterotopicity ligandů a stran využít informací o symetrii molekul;
rozpoznat stereoselektivní reakce a vysvětlit příčiny jejich selektivního průběhu na základě sterických, stereoelektronových a dalších vlivů;
bude schopen využít základních chiroptických metod pro analýzu a identifikaci chirálních sloučenin.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

St 17:00–18:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 15 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Výstupy z učení

Student bude po absolvování předmětu schopen pracovat s pojmem izomerie a posoudit typy jednotlivých izomerů; pracovat s pojmem konformace, konfigurace, chiralita a optická aktivita;
bude schopen zvolit správné metody pro identifikaci stereoizomerů, stanovení jejich zastoupení ve směsích a jejich případnou separaci;
k posouzení homo či heterotopicity ligandů a stran využít informací o symetrii molekul;
rozpoznat stereoselektivní reakce a vysvětlit příčiny jejich selektivního průběhu na základě sterických, stereoelektronových a dalších vlivů;
bude schopen využít základních chiroptických metod pro analýzu a identifikaci chirálních sloučenin.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

St 9:00–10:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 15 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Výstupy z učení

Student bude po absolvování předmětu schopen pracovat s pojmem izomerie a posoudit typy jednotlivých izomerů; pracovat s pojmem konformace, konfigurace, chiralita a optická aktivita;
bude schopen zvolit správné metody pro identifikaci stereoizomerů, stanovení jejich zastoupení ve směsích a jejich případnou separaci;
k posouzení homo či heterotopicity ligandů a stran využít informací o symetrii molekul;
rozpoznat stereoselektivní reakce a vysvětlit příčiny jejich selektivního průběhu na základě sterických, stereoelektronových a dalších vlivů;
bude schopen využít základních chiroptických metod pro analýzu a identifikaci chirálních sloučenin.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 15:00–16:50 prace doma

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 15 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Výstupy z učení

Student bude po absolvování předmětu schopen pracovat s pojmem izomerie a posoudit typy jednotlivých izomerů; pracovat s pojmem konformace, konfigurace, chiralita a optická aktivita;
bude schopen zvolit správné metody pro identifikaci stereoizomerů, stanovení jejich zastoupení ve směsích a jejich případnou separaci;
k posouzení homo či heterotopicity ligandů a stran využít informací o symetrii molekul;
rozpoznat stereoselektivní reakce a vysvětlit příčiny jejich selektivního průběhu na základě sterických, stereoelektronových a dalších vlivů;
bude schopen využít základních chiroptických metod pro analýzu a identifikaci chirálních sloučenin.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 15 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Výstupy z učení

Student bude po absolvování předmětu schopen pracovat s pojmem izomerie a posoudit typy jednotlivých izomerů; pracovat s pojmem konformace, konfigurace, chiralita a optická aktivita;
bude schopen zvolit správné metody pro identifikaci stereoizomerů, stanovení jejich zastoupení ve směsích a jejich případnou separaci;
k posouzení homo či heterotopicity ligandů a stran využít informací o symetrii molekul;
rozpoznat stereoselektivní reakce a vysvětlit příčiny jejich selektivního průběhu na základě sterických, stereoelektronových a dalších vlivů;
bude schopen využít základních chiroptických metod pro analýzu a identifikaci chirálních sloučenin.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

doporučená literatura
• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info

neurčeno
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Po 17. 9. až Pá 14. 12. St 12:00–13:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Po 18. 9. až Pá 15. 12. St 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Vyučovací jazyk

Angličtina

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Po 19. 9. až Ne 18. 12. St 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 15:00–16:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

St 14:00–15:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 14:00–15:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 9:00–10:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 9:00–10:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Pá 10:00–11:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

St 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 13:00–14:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Metody hodnocení

Přednášky; zkouška má písemnou a ústní část.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 16:00–17:50 A08/309

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Čt 16:00–17:50 03021

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnessova rovnice a Curtinův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organic Chemistry I and II Physical Chemistry I and II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 23 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Basic principles of organic stereochemistry will be highlighted and discussed. Preference will be given to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reactions classification. Chirality will be discussed as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation. The time-dimension will be thoroughly discussed in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods. Problems of the origin of homochirality in living systems will be pointed out and topological stereochemistry will be mentioned.

Osnova

• 1.Pasteur and vant Hoff - two different ways to stereoochemistry. Symmetry-based and constitution-based approaches. Topological stereochemistry. 2. Inner coordinates of molecular structure, their changes through intramolecular dynamics and the corresponding energy landscape. Configuration and conformation. 3. Symmetry, asymmetry, dissymetry, and chirality. Molecular and local symmetry and point group classification thereof. 4. Local symmetry and stereogenicity. Prochirality and prostereogenicity. Symmetry of a dynamic molecular structure in relation to experimental time scale. 5. Isomerism and topicity with static molecular structures. Classification and methods of analysis. 6. Isomerism and topicity with dynamic molecular structures. Time scale of spectroscopic methods - especially NMR. 7. Absolute and relative configuration - methods for determination. 8. Racemic modifications, their separation into enantiomers. 9. Stereisomerism of acyclic and cyclic systems due to rotation around single bonds. 10. Stereoelectronic effects, especially the anomeric effect. 11. Stereoisomerism due to multiple bonds. 12.Stereodifferentiating reactions - classification and general considerations. 13. Stereodifferentiating reactions exemplified. 14. Stereochemistry of penta- and hexacoordinated compounds as compared to tetra-coordination. Stereochemical methodology - an overview.

Literatura

• Eliel E. L., Wilen S.H., Doyle M.P.: Basic Organic Stereochemistry, Wiley 2001, 704 pp., ISBN 0-471-37499-7
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Metody hodnocení

A lecture interspersed with seminar - oral examination.

Vyučovací jazyk

Angličtina

Informace učitele

The following books and review papers are recommended for study: M.Nógrádi: Stereochemistry-Basic Concepts and Applications, Akadémiai Kiadó, Budapest 1981, also in a Russian translation published by Mir, Moscow 1984. Kniežo L., Klinot J.: Stereochémia organických zlúčenin, Universita Karlova 1984. J.Jonas: Coll. Czech. Chem. Commun. 1988, 81, 2675-2713 (or Chem. Listy, 1987, 81, 146- ). J.Jonas: Chem. Papers 1997, 51, 167-182 (or Chem. Listy, 1996, 90, 410-). J.Jonas: Chem. Listy 1999, 93, 223-228 and ibid. 2001, 95, 342-343.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 4 kr. Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organic Chemistry I and II Physical Chemistry I and II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 23 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Basic principles of organic stereochemistry will be highlighted and discussed. Preference will be given to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reactions classification. Chirality will be discussed as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation. The time-dimension will be thoroughly discussed in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods. Problems of the origin of homochirality in living systems will be pointed out and topological stereochemistry will be mentioned.

Osnova

• 1.Pasteur and vant Hoff - two different ways to stereoochemistry. Symmetry-based and constitution-based approaches. Topological stereochemistry. 2. Inner coordinates of molecular structure, their changes through intramolecular dynamics and the corresponding energy landscape. Configuration and conformation. 3. Symmetry, asymmetry, dissymetry, and chirality. Molecular and local symmetry and point group classification thereof. 4. Local symmetry and stereogenicity. Prochirality and prostereogenicity. Symmetry of a dynamic molecular structure in relation to experimental time scale. 5. Isomerism and topicity with static molecular structures. Classification and methods of analysis. 6. Isomerism and topicity with dynamic molecular structures. Time scale of spectroscopic methods - especially NMR. 7. Absolute and relative configuration - methods for determination. 8. Racemic modifications, their separation into enantiomers. 9. Stereisomerism of acyclic and cyclic systems due to rotation around single bonds. 10. Stereoelectronic effects, especially the anomeric effect. 11. Stereoisomerism due to multiple bonds. 12.Stereodifferentiating reactions - classification and general considerations. 13. Stereodifferentiating reactions exemplified. 14. Stereochemistry of penta- and hexacoordinated compounds as compared to tetra-coordination. Stereochemical methodology - an overview.

Literatura

• Eliel E. L., Wilen S.H., Doyle M.P.: Basic Organic Stereochemistry, Wiley 2001, 704 pp., ISBN 0-471-37499-7
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Metody hodnocení

A lecture interspersed with seminar - oral examination.

Vyučovací jazyk

Angličtina

Informace učitele

The following books and review papers are recommended for study: M.Nógrádi: Stereochemistry-Basic Concepts and Applications, Akadémiai Kiadó, Budapest 1981, also in a Russian translation published by Mir, Moscow 1984. Kniežo L., Klinot J.: Stereochémia organických zlúčenin, Universita Karlova 1984. J.Jonas: Coll. Czech. Chem. Commun. 1988, 81, 2675-2713 (or Chem. Listy, 1987, 81, 146- ). J.Jonas: Chem. Papers 1997, 51, 167-182 (or Chem. Listy, 1996, 90, 410-). J.Jonas: Chem. Listy 1999, 93, 223-228 and ibid. 2001, 95, 342-343.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 4 kr. Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 23 mateřských oborů, zobrazit

Vyučovací jazyk

Angličtina

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Údaje z období podzim 2011 - akreditace se nezveřejňují

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Main objectives can be summarized as follows:
to discuss basic principles of organic stereochemistry with preference to to a symmetry-based approach to structures, ligands, faces and reaction classification;
to understand chirality as a condition sine qua non for enantiomerism and enantiodifferentiation;
to discuss the time-dimension in connection with intramolecular dynamism and time-scale of instrumental methods;
to point out problems of the origin of homochirality in living systems;
to learn about topological stereochemistry.

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Výukové metody

Přednášky

Metody hodnocení

Zkouška s písemnou a ústní částí.

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

C5500 Stereochemistry of Organic Compounds

Rozsah

2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.

Vyučující

doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)

Garance

prof. RNDr. Jaroslav Jonas, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Předpoklady

Organická chemie I a II

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 21 mateřských oborů, zobrazit

Osnova

• 1. Struktura. Význam, způsoby popisu struktury, vnitřní souřadnice. Konstituce, konfigurace a konformace. Způsoby určování struktury. 2. Stereoisomerie. Hlavní typy stereoisomerů. Energetické vymezení stereoisomerů. Residuální stereoisomery. Diastereomery a enantiomery. 3. Úvod do symetrie. Prvky symetrie, operátory symetrie a bodové grupy symetrie. Vztah chirality a symetrie. Vztah symetrie a molekulárních vlastností. Stáčení roviny polarizovaného světla, dipólový moment. 4. Konfigurace. Definice absolutní a relativní konfigurace. Nomenklaturní vyjádření absolutní a relativní konfigurace. Metody určování absolutní a relativní konfigurace. 5. Vlastnosti stereoisomerů. Rozlišení stereoisomerů. Vlastnosti racemátů a jejich enentiomerních složek. Metody určování enantiomerního a diastereomerního složení, časová škála experimentu (chiroptické metody, NMR, chromatografie a pod.). 6. Separace stereoisomerů. Separace enantiomerů krystalizací, chemickými metodami přes diastereomery. Kinetická resoluce. Racemizace. 7. Homotopické a heterotopické ligandy a strany, prostereoisomerie a prochiralita. Enantiotopicita, diastereotopicita. Heterotopicita a NMR, anisochronie a anisogamie. 8. Stereochemie alkenů. Alkeny s nízkými rotačními barierami, neplanární alkeny. Dvojné vazby C=N a N=N. Určování konfigurace isomerů chemickými a fyzikálními metodami. Metody interkonverze cis- trans isomerů. 9. Konformace nasycených a nenasycených acyklických sloučenin. Nasycené acyklické molekuly s polárními substituenty - anomerní efekt. Diastereomerní rovnováhy v acyklických systémech. Fyzikální a spektrální vlastnosti diastereomerů a konformerů. Konformace a reaktivita. Winsteinova-Holnesova rovnice a Curtiův-Hammettův princip. 10. Konformace a konfigurace cyklických molekul. Určování konfigurace substituovaných kruhů. Stabilita cyklických molekul. Pnutí kruhu, snadnost cyklizace v závislosti na velikosti kruhu a povaze reakčních center, Baldwinova pravidla. Konformační aspekty chemie monocyklických a polycyklických sloučenin, stereoelektronické efekty. 11. Stereoselektivní syntéza. Základy terminologie, kategorie stereoslektivní syntézy. Strategie řízení stereochemie v diastereoselektivní a enantioselektivní syntéze. Využití chirálních neracemických reagentů a katalyzátorů. 12. Chiroptické vlastnosti. Optická aktivita. Anisotropní refrakce, Optická rotační disperse (ORD). Anisotropní absorpce, Cirkulární dichroismus (CD). Využití CD a ORD při určování konfigurace a konformace. Polarimetrie, empirická pravidla a korelace. 13. Chiralita molekul bez center chirality. Nomenklatura. Alleny, spirany, atropoisomerie způsobená zábranou rotace kolem jednoduché vazby. Heliceny. Planární chiralita (Cyklofány, anuleny, metaloceny a d.). Kryptostereoisomerie.

Literatura

• WILEN, Samuel H. a Michael P. DOYLE. Basic organic stereochemistry. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: Wiley-Interscience, 2001, xiv, 688. ISBN 0471374997. info
• WILEN, Samuel H. a Lewis N. MANDER. Stereochemistry of organic compounds. Edited by Ernest Ludwig Eliel. New York: John Wiley & Sons, 1993, xv, 1267. ISBN 0471016705. info
• JONAS, Jaroslav a Ctibor MAZAL. Konspekt ze základů organické stereochemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2002, 87 s. ISBN 80-210-2941-2. info
• ELIEL, Ernest Ludwig. Stereochemie uhlíkatých sloučenin. Translated by Miloš Tichý. 1. vyd. Praha: Academia, 1970, 541 s. info

Další komentáře

Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.

Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

• C4450 Organic Chemistry III - synthesis
  (C3022||C3050)&&C5500&&C7410  

• Statistika zápisu (nejnovější)