C2021 Organická chemie I

Přírodovědecká fakulta
jaro 2008
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
Vyučující
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (pomocník)
Garance
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Pá 8:00–9:50 D1
Předpoklady
C1020 Obecná chemie || C1400 Obecná chemie || C1640 Základy chemie || C1601 Obecná a anorganická chemie || C1021 Obecná chemie
Znalost základů Obecné chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Předmět Organická chemie I seznamuje s chemickým názvoslovím organických molekul, strukturou základních uhlovodíkových skeletů, jejich stereochemií a reaktivitou.
Osnova
  • 1. Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul. Jevy na vazbách; indukční a mesomerní efekt, konjugace. 2. Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin. 3. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 4. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. 5. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. 6. Zobrazování molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma. 7. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na karotenoidy). 8. Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. 9. Alkiny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. 10. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční- delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. 11. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant ró a sigma. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). 12. Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. 13. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press 2001
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1985, 1131 s. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • NOVÁČEK, Eduard a Milan POTÁČEK. Laboratorní technika ke cvičení z metod organické chemie. Edited by Slávka Janků. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 1997, 91 s. ISBN 8021015004. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
  • Mc Murry: Organická chemie, překlad z originálu 6. vydání, 2004, vydáno VUT Brno-nakladatelství VUTIUM a VŠCHT Praha, listopad 2007.
Metody hodnocení
Přednáška s demonstrací příkladů, zkouška písemná.
Navazující předměty
Informace učitele
Student se seznámí s moderním pohledem na strukturu organických molekul a přehledem základních uhlovodíkových struktur, jejich stereochemií a reaktivitou. K procvičení probírané látky se doporučuje zapsat Speciální seminář z organické chemie I.
Další komentáře
Studijní materiály
Poznámka k ukončení předmětu: studenti Bc.oboru Chemie se zaměřením na vzdělávání - ukončení kolokvium
Předmět je vyučován každoročně.
Doporučuje se zapsat Speciální seminář z Organické chemie I.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.