PřF:C8510 Mechan. org. reakcí-sem. - Informace o předmětu
C8510 Mechanismy organických reakcí - seminář
Přírodovědecká fakultajaro 2008
- Rozsah
- 0/1/0. 1 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
- Vyučující
- prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D. (přednášející)
- Garance
- prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta - Rozvrh
- Čt 11:00–11:50 A08/309
- Předpoklady
- C7410 Struktura a reaktivita && NOW ( C8500 Mechanismy organických reakcí )
organická chemie; fyzikální chemie - Omezení zápisu do předmětu
- Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
- Mateřské obory/plány
- Analytická chemie (program PřF, D-CH)
- Analytická chemie (program PřF, M-CH)
- Anorganická chemie (program PřF, D-CH)
- Anorganická chemie (program PřF, M-CH)
- Chemie makromolekulárních látek (program PřF, D-CH)
- Chemie odborná (program PřF, M-CH)
- Chemie životního prostředí (program PřF, D-CH)
- Chemie životního prostředí (program PřF, M-CH)
- Makromolekulární chemie (program PřF, M-CH)
- Organická chemie (program PřF, D-CH)
- Organická chemie (program PřF, M-CH)
- Cíle předmětu
- Cvičení k přednášce C8500 Mechanismy organických reakcí.
- Osnova
- 1. Jak správně psát reakční mechanismy. Zápis struktury a elektronových přesunů. 2. Jak studovat reakční mechanismy. Kinetické i nekinetické metody. Identifikace produktů. Křížové pokusy. Izotopické značení. Vliv rozpouštědla. Stereochemie. 3. Reaktivní intermediáty. Radikály, karbeny, nitreny, karbokationty, karbanionty. 4. Elektrofilní adice na násobnou vazbu. Hydratace. Oxymerkurace. Hydroborace. Epoxidace. Adice na alkyny a kumuleny. 5. Nukleofilní adice na karbonyl. Adice nukleofilu. Hydrolýza. Grignardova reakce. 6. Eliminační reakce. Typy eliminačních reakcí a jejich přechodový stav. Stereochemie. Pyrolitické eliminace. 7. Elektrofilní aromatická substituce. Kvantitativní měření SEAr rychlostí. Ipso-substituce. Reaktivita polycyklických aromatických sloučenin. 8. Nukleofilní aromatická a vinylová substituce. SNAr reakce. Nukleofilní substituce benzynového typu. 9. A-E Reakce na karbonylu. Tautomerizace. Aldolizace. 10. Nukleofilní alifatická substituce. SN1 a SN2. Substituce s přenosem elektronu. 11. Izomerizace a přesmyky. Migrace elektrofilních částic. 12. Reakce radikálů a karbenů. Substituční a adiční reakce. Fragmentace. Přesmyky. Redukce kovy. Reakce s přenosem elektronu. Řetězové reakce. Reakce karbenů. 13. Reakce za účasti přechodných kovů. Typy reakcí. Kovem zprostředkované reakce. Kovem katalyzovaná reakce. 14. Pericyklické reakce. Výběrová pravidla. Cykloadice. Elektrocyklizace. Sigmatropní přesmyky. Ene reakce. 15. Fotochemické reakce. Reaktivita excitovaných stavů. Cykloadice. Fotoindukované odštěpení vodíku. Fotoeliminace. Fotofragmentace. Reakce singletového kyslíku. 16. Jmenné reakce. Aldolová kondenzace; Arndtova-Eistertova reakce; Bartonova reakce; Beckmannův přesmyk; Birchova redukce; Canizzarova reakce; Claisenova reakce; Claisenův přesmyk; Copeho přesmyk; Dielsova-Alderova reakce; Friedelova-Craftsova reakce; Grignardova reakce; Hofmannova eliminace; Hofmannovo odbourávání; Hydroborace; Mannichova reakce; Michaelova adice; Mitsunobuova reakce; Norrishova reakce typu II; Perkinova kondenzace; Sandmayerova reakce; Stilleho reakce; Suzukiho reakce; Swernova oxidace; Wittigova reakce.
- Literatura
- E. V. Anslyn, D. A. Dougherty: Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books, Sausalito, California 2005. ISBN 1-891389-9
- A: Jurášek: Fyzikálne princípy a mechanizmy organických reakcií. Veda, Bratislava 1989.
- O. Červinka: Mechanismy organických reakcí. SNTL/ALFA, Praha 1981.
- Metody hodnocení
- Účast studentů na semináři a vypracování úkolů.
- Informace učitele
- https://is.muni.cz/auth/el/1431/jaro2006/C8500/
- Další komentáře
- Předmět je vyučován každoročně.
- Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
- Statistika zápisu (jaro 2008, nejnovější)
- Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/jaro2008/C8510