C2022 Organická chemie I - seminář

Přírodovědecká fakulta
jaro 2013
Rozsah
0/2/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
Vyučující
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Jakub Švenda, PhD. (cvičící)
Garance
RNDr. Slávka Janků, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh seminárních/paralelních skupin
C2022/01: St 11:00–12:50 A08/309, S. Janků
C2022/02: St 14:00–15:50 A08/309, S. Janků
C2022/03: Po 12:00–13:50 A08/309, J. Literák
C2022/04: Po 14:00–15:50 A08/309, J. Literák
C2022/05: Út 14:00–15:50 A08/309, J. Švenda
C2022/06: Út 16:00–17:50 A08/309, J. Švenda
Předpoklady
NOW( C2021 Organická chemie I )|| C2021 Organická chemie I
Znalost obecné a anorganické chemie.
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Cílem speciálního semináře je procvičit na konkrétních příkladech látku probranou na přednáškách Organická chemie I.
Osnova
  • 1. Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul. Jevy na vazbách; indukční a mesomerní efekt, konjugace. 2. Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin. 3. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 4. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. 5. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. 6. Zobrazování molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma. 7. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na karotenoidy). 8. Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. 9. Alkiny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. 10. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční- delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. 11. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant ró a sigma. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). 12. Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. 13. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Literatura
  • Potáček, Milan - Mazal, Ctibor - Janků, Slávka. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno : Masarykova univerzita v Brně, 2005. 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • POTÁČEK, Milan a Eduard NOVÁČEK. Organická chemie : příručka řešených příkladů. Edited by Slávka Janků. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 1997, 201 s. ISBN 8021016728. info
  • MCMURRY, John. Organická chemie. Translated by Jaroslav Jonas. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007, 1 sv. ISBN 9788070806371. info
Výukové metody
semináře spojené s procvičováním probrané látky z přednášek
Metody hodnocení
seminární forma doprovázená testy během semestru
Informace učitele
Seminář je doporučován jako nezbytná podpora výuky předmětu Organická chemie I a příprava ke zkoušce. Seminar spojen s diskusi problematiky procvičováním na příkladech a kontrolou znalosti pomoci testů.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.