C8510 Organic Reaction Mechanisms - seminar

Přírodovědecká fakulta
jaro 2019
Rozsah
0/1/0. 1 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
Vyučující
prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D. (přednášející)
Mgr. Peter Štacko (cvičící)
Garance
prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Po 18. 2. až Pá 17. 5. Po 11:00–11:50 A08/309
Předpoklady
C7410 Struktura a reaktivita &&NOW( C8500 Organic Reaction Mechanisms )
organic chemistry; physical chemistry
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
The aim of this seminar is to practise the topics which were discussed in the course of Mechanisms of organic reactions (C7410).
Výstupy z učení
Students will be able to solve tasks from the field of the reaction mechanisms of organic molecules.
Osnova
  • 1. Writing Organic Reaction Mechanisms. Electron configurations. Electron pushing. Symbolism. 2. Experimental Tools to Study Reaction Mechanisms. Kinetics and thermodynamics. Identification of products. Crossover studies. Isotopic labeling. Stereochemistry. Trapping of reactive intermediates. 3. Reactive Intermediates. Carbocations. Carbanions, Radicals. Carbenes. Nitrenes. Arynes. Ketenes. Electron-deficient compounds. 4. Electrophilic Addition to Multiple Bonds. Halogenation. Oxymercuration. Hydroboration. Epoxidation. Addition to Alkynes. 5. Reactions of Carbonyl and Carboxyl Compounds. Stereoelectronic effects of addition. Hydrolysis. Acid/base catalyzed reactions. Hydrolysis of acetals and esters. Tautomerism. Reduction. Cannizzaro reaction. Grignard reaction. Michael reaction. Witting reaction. 6. Elimination Reactions. E1, E2 and E1CB mechanisms. Stereo- and regioselectivity of eliminations. Zaitsev's rule. Hofmann elimination. 1,1-Eliminations. 7. Electrophilic Aromatic Substitution. SEAr mechanisms; σ-complex; substituent effects. Quantitative comparison of SEAr rates. Peri interactions and ipso substitutions. 8. Nucleophilic Aromatic and Vinylic Substitution. SNAr mechanisms. Jackson-Meisenheimer complex; aryne. Nucleophilic vinylic substitution. 9. Nucleophilic Aliphatic Substitution. SN1 and SN2. Substitution involving electron transfer. 10. Radical Reactions. Substitution and addition reactions. Fragmentations. Chain processes. Rearrangements. Redox processes. Electron transfer reactions. 11. Organometallic Reactions. Transition-metal complexes. Reaction types. Metal-mediated reactions. Metal-catalyzed reactions. 12. Pericyclic reactions. Selection rules. Cycloaddition. Electrocyclization. Sigmatropic rearrangement. Ene reaction. 13. Photochemical Reactions. Excited-state reactivity. Photocycloaddition. Photoinduced hydrogen transfer. Photoelimination. Singlet oxygen reactions. Photocatalysis.
Literatura
    povinná literatura
  • ANSLYN, Eric V. a Dennis A. DOUGHERTY. Modern physical organic chemistry. Sausalito, Calif.: University Science Books, 2006, xxviii, 10. ISBN 1891389319. info
Výukové metody
Seminar.
Metody hodnocení
Attendance and working out class assignments.
Vyučovací jazyk
Angličtina
Informace učitele
https://is.muni.cz/auth/el/1431/jaro2006/C8500/
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.