C2021 Organická chemie I

Přírodovědecká fakulta
jaro 2022
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (plus ukončení). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
doc. Mgr. Jakub Švenda, PhD. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (cvičící)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
St 10:00–11:50 B11/132
Předpoklady
( C1020 Obecná chemie || C1601 Obecná a anorganická chemie ) && !NOW( C2700 Organická chemie )
Znalost základů Obecné chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Předmět Organická chemie I seznamuje studenty s hlavními zásadami chemického názvosloví organických molekul, základy jejich stereochemie a hlavních metod studia jejich struktury. Studenti se seznámí s hlavními typy reakcí organické chemie, iontovými, radikálovými, oxidačně redukčními a některými reakcemi řízenými symetrií hraničních orbitalů. Na konci kurzu bude student schopen správně vyjádřit strukturu organické molekuly, ocenit její reaktivitu v různých situacích a rozhodnout, které reakce v základních reakčních soustavách proběhnou.
Výstupy z učení
Student bude po absolvování předmětu schopen:
- Orientovat se v základním názvosloví organických sloučenin;
- Využít informací nejběžnějších metod určování struktury organických sloučenin;
- Na základě informací o elektronové struktuře, polaritě a prostorovém uspořádání molekul rozpoznat základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin;
- Porozumět hlavním typům mechanismů organických reakcí a vhodně je využít při objasňování a předpovědi chemických přeměn základních typů organických sloučenin.
Osnova
  • 1. Vymezení předmětu organické chemie. Znázorňování organických molekul. Základy názvosloví. Alkany a cykloalkany, uhlovodíkové zbytky, hierarchie funkčních skupin. 2. Vazebné poměry uhlíku. Hybridizace, vazebné úhly. Elektronová struktura molekul. sigma a pí vazba. Molekulové orbitaly, konjugace, delokalizace, mezomerní struktury. Polarita a polarizace, rozložení náboje v molekulách. 3. Základy stereochemie. Prostorové znázorňování molekul. Izomerie. Konformace a konfigurace. Geometrická izomerie alkenů a cyklických alkanů. Konformace ethanu, butanu a cyklohexanu. Symetrie a chiralita. Cahnovo-Ingoldovo-Prelogovo názvosloví, Fischerova projekce. 4. Metody určování struktury. MS, NMR, IR, UV-Vis. 5. Chemické reakce. Homolýza, heterolýza. Klasifikace reakcí podle strukturní změny (S-A-E-P). Mechanismus reakce - "Arrow pushing". Popis chemické reakce. Kinetika a termodynamika. 6. Kyseliny a báze. Broensted. Chemická rovnováha. pH, pKa. Síla (organických) kyselin a bazí. Elektrofily a nukleofily. Lewisova teorie, teorie měkkých a tvrdých kyselin a zásad (HSAB). 7. Oxidačně redukční reakce. 8. Nukleofilní substituce a eliminační reakce (halogenderiváty, alkoholy, aminy). Kinetika reakce, rychlost určující krok, SN1 a SN2. Stabilita karbokationtů. Stereospecifita reakce. 9. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Michaelova adice. Keto-enol tautomerie Adičně-eliminační mechanismus. 10. Elektrofilní adice. Alkeny, alkyny. Radikálová adice a polymerace. Radikálová substituce. 1,2- a 1,4-adiční reakce konjugovaných dienů. 11. Aromaticita. Substituce elektrofilní aromatická. Nukleofilní aromatická substituce. 12. Reakce řízené symetrií hraničních orbitalů. Pericyklické reakce. Diels-Alderovy adice.
Literatura
    doporučená literatura
  • Mc Murry: Organická chemie, překlad z originálu 6. vydání, 2004, vydáno VUT Brno-nakladatelství VUTIUM a VŠCHT Praha, listopad 2007.
    neurčeno
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. VŠCHT Praha 2005. ISBN 978-80-7080-561-9.
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • Clayden, J, Greeves, N., Warren, S. Organic Chemistry , 2nd Edition, Oxford University Press Inc., New York., ISBN 978-0-19-927029-3
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1985, 1131 s. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 2. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2008, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • LITERÁK, Jaromír. Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2012, 307 s. ISBN 9788021058101. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
Výukové metody
přednáška
Metody hodnocení
Přednáška s demonstrací příkladů, zkouška písemná. V průběhu semestru jsou znalosti testovány 3 písemnými testy. Celkový součet bodů za tyto testy musí být větší než 50 (jednotlivé testy jsou po 33 bodech). Podmínkou přístupu k závěrečné písemné zkoušce je 50 bodů, závěrečný test musí být alespoň na 60 bodů ze 100.
Navazující předměty
Informace učitele
K procvičení probírané látky se doporučuje zapsat Speciální seminář z organické chemie I.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Doporučuje se zapsat Speciální seminář z Organické chemie I.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.