C7431 Heterocykly I

Přírodovědecká fakulta
podzim 2004
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
Vyučující
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (přednášející)
Garance
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Po 12:00–13:50 03001
Předpoklady
Znalost Organické chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Názvosloví heterocyklických sloučenin. Základní metody syntézy heterocyklických sloučenin, cyklizace (homo a heterocyklizace), cykloadice a transformace heterocyklických systémů. Nearomatické heterocyklické sloučeniny s důrazem na malé kruhy, jejich reaktivita a srovnání reaktivity s necyklickými sloučeninami s heteroatomy. Aromatické heterocyklické sloučeniny. Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem a jejich benzoderiváty. 1,3-Azoly a 1,2-azoly.
Osnova
  • 1. Názvoslovi heterocvklických slučenin, triviální názvosloví. systematické názvosloví ( Hantzsch - Widman ) názvosloví kondensovaných heterocyklů. 2. Obecná metodika syntézy heteracvklů: cyklizace (homo a heterocvklizace), 3. cykloadice,úprava heterocyklického skeletu. 4. Nearomatické heteracyklické slaučeninv (se zvláštnim zřetelem na malé kruhy ) reaktivita , porovnání reaktivity s necyklickými slaučeninami a analaogickým heteroatomem. 5. Aromatické heteracykly: Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem, struktura a vliv heteroatomu na chemické chováni (srovnání). Pyrrol. Základni metody přípravy, chemické vlastnosti a chování vůči elektrofilním, nukleofilním a radikálovým činidlům. 6. Thiofen. Základni metody přípravy, chemické vlastnosti a chování vůči elektrofilním, nukleofilním a radikálovým činidlům. 7. Furan, základni metody přípravy, chemické vlastnosti a chování vůči elektrofilním, nukleofilním a radikálovým činidlům. Nejdůležitější deriváty uvedených heterocyklů a jejich výskyt v přírodě . 8. Pyrroloavá barviva . 9. Indol, chem. struktura a reaktivita, deriváty (zejména amino a hydroxy-, indigo ) . Isoindol a indolisin. 10. 1.3-Azoly, jejich představitelé a struktura. Základní metody jejich přípravy.Chemické vlastnosti základnich typů a srovnání s odpovídajícími heterocykly s jednim heteroatomem. 11. 1.2-Azoly, jejich struktura a představitelě. Základní metody jejich přípravy. Chemické vlastnosti. 12. , 13., 14. Inovace.
Literatura
  • KOVÁČ, Jaroslav, Alžbeta KRUTOŠÍKOVÁ a Rudolf KADA. Chémia heterocyklických zlúčenin. 1. vyd. Bratislava: VEDA vydavatel'stvo Slovenskej akadémie vied, 1982, 515 s. info
  • JOULE, J. A., K. MILLS a G. F. SMITH. Heterocyclic chemistry [Joule, 1995]. 3rd ed. London: Chapman & Hall, 1995, 516 s. ISBN 0-412-41340-X. info
  • GILCHRIST, Thomas L. Heterocyclic chemistry. 3rd ed. Essex: Longman, 1997, xvii, 414. ISBN 0582278430. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
Metody hodnocení
Přednáška s řešením příkladů
Informace učitele
Předpokladem bezproblémového ukončení je znalost nomenklatury heterocyklických sloučen, obecných principů výstavby heterocyklických sloučenin, reaktivity nearomatických heterocyklů a struktury a reaktivity pětičlenných heteroycklů s 1 a více heteroatomy.
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2007 - akreditace, podzim 1999, podzim 2000, podzim 2001, podzim 2002, podzim 2003, podzim 2005, podzim 2006, podzim 2007, podzim 2008, podzim 2009.