Ch4_3W1S Revision of Organic Chemistry

Faculty of Education
Autumn 2002
Extent and Intensity
0/2/0. 2 credit(s). Type of Completion: z (credit).
Teacher(s)
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (seminar tutor)
Guaranteed by
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Department of Physics, Chemistry and Vocational Education – Faculty of Education
Contact Person: Alena Vozdecká
Course Enrolment Limitations
The course is only offered to the students of the study fields the course is directly associated with.
fields of study / plans the course is directly associated with
Syllabus (in Czech)
  • Repetitorium z organické chemie - II. ročník 1. Chemické názvosloví. Alkany, alkeny, dieny, polyeny, alkyny, aromatické uhlovodíky, bicyklické a spirocyklické sloučeniny, kationty, anionty, radikály. 2. Vazby v organických sloučeninách. Hybridizace uhlíku, valenční úhel, typ vazby, polarita a polarizovatelnost vazby,dipólový moment, formální náboj atomů v molekulách, indukční a mezomerní efekt, rezonanční struktury. 3. Kyselost a bazicita. Arrheniova, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a zásad. Konstanty kyselosti a bazicity, rovnovážná konstanta, konjugované kyseliny a báze, pH kyselin a bází. Odvození relativní kyselosti a bazicity na základě struktury. Elektrofilita a nukleofilita, srovnání s kyselostí a bazicitou, koncept HSAB (Hard and Soft Acids and Bases) podle Pearsona. Vliv protického a aprotického prostředí na nukleofilitu a bazicitzu, resp. kyselost a elektrofilitzu. 4. Stereochemie a konformační rozbor. Izomerie, konformační rozbor (Newmanovy projekční vzorce. Geometrická izomerie polysubstituovaných cyklohexanů a polyenů. Fischerova projekce, Konfigurace na stereogenních centrech (identické molekuly, enantiomery, diastereomery), určování absolutní konfigurace. 5. Alkany a cykloalkany. Radikálová substituce: halogenace, nitrace, sulfochlorace, autooxidace. Graf reakční koordináty a termodynamika jednotlivých kroků, reaktivita a selektivita, stabilita alkylových radikálů. Homolýza vazby C-C. 6. Alkeny. Elektrofilní adice na dvojnou a trojnou vazbu: halogenovodíků, kyseliny sírové, vody, halogenů, HOX, regioselektivita a stereospecificita. Radikálové adice. Allylová halogenace. Hydroxylace alkenů. Ozonizace a ozonolýza. 7. Dieny a alkyny. Mechanismy polymeračních reakcí vinylových monomerů a dienů. 1,2- a 1,4- Adice na dieny. Pericyklické reakce. Dielsovy-Alderovy adice a [2+2] adice. Elektrocyklizační reakce. Elektrofilní adice na trojnou vazbu: vody, halogenů, halogenovodíků, kyanovodíku, katalýza, tautomerie. Tvorba acetylidů. 8. Aromatické uhlovodíky. Aromaticita (podmínky a metody určení aromaticity). Reaktivita benzenu a jeho homologů. Substituce elektrofilní aromatická (příklady, zavedení dalšího substituentu na jádro). Reakce v bočném řetězci (oxidace, benzylové halogenace). Reaktivita vícejaderných benzenoidních systémů, regioselektivita. Substituce elektrofilní, adičně-eliminační substituce, destruktivní oxidace, hydrogenace. Substituce nukleofilní na aromatickém systému. 9. Halogenderiváty. Reaktivita. Substituce nukleofilní monomolekulární, bimolekulární versus Eliminace monomolekulární, bimolekulární. Reaktivita allyl a benzyl halogenidů. Reaktivita vinyl a aryl halogenidů. Eliminačně adiční a adičně eliminační substituce na aromatickém jádře. Příprava a reaktivita esterů anorganických kyselin (alkylsulfáty, nitráty a nitrity, fosfáty). 10. Hydroxysloučeniny a ethery. Sirné sloučeniny. Hydroxysloučeniny jako kyseliny a báze. Vliv skeletu na reaktivitu hydroxyskupiny. Substituce nukleofilní hydroxylu. Eliminace hydroxysloučenin. Dehydratace a dehydrogenace hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů a vicinálních diolů. Oxidace fenolů. Wiliamsonova metoda přípravy etherů. Štěpení etherů jodovodíkem a hydrolýza. Ethylenoxid, reaktivita. Dioxan. Ethery jako báze. Reakce na C-O a C-H vazbě. Srovnání vlastností a reaktivity alkoholů a fenolů s thioly a thiofenoly. Sirné ethery a disulfidy. Sulfonové kyseliny, sulfonylchloridy a sulfoamidy. 11. Organokovové sloučeniny. Charakter organokovových sloučenin v závislosti na druhu kovového atomu. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a jejich využití pro přípravu alkoholů, ketonů, karboxylových kyselin, reakce s aktivním vodíkem a elementárním kyslíkem. Příprava jiných organokovů. Vedlejší reakce při přípravě organokovových sloučenin. 12. Dusíkaté deriváty uhlovodíků. Aminy. Vlastnosti plynoucí ze struktury v závislosti na skeletu. Reaktivita aminoskupiny. Eliminace kvarterních amoniových solí, pravidla. Diazotace, kopulace, rozkladné reakce diazoniových solí. Azosloučeniny. Nitrosloučeniny. Struktura, reakční centra. Nitroalkany jako pseudokyseliny. Redukce nitrosloučenin. Nitrily a isonitrily. reakce na skupině a její vliv na skelet. 13. Karbonylové sloučeniny. Charakteristika karbonylu, vliv na skelet a skeletu na karbonyl. Adiční reakce na karbonylu (se vznikem stabilního aduktu, se stabilizací aduktu). Aldolizace a aldolové kondenzace. Aldehydy a ketony - jejich specifické vlastnosti, oxidace a redukce. Chinony. Struktura a vlastnosti. Karboxylové kyseliny. Charakteristika karboxylu, kyselost jako funkce struktury. Reaktivita karboxylu. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Estery, halogenidy, amidy, anhydridy, perkyseliny, hydrazidy. Substituční deriváty karboxylových kyselin a jejich vlastnosti v závislosti na poloze substituentu. Laktidy, laktony, laktamy, peptidy. Deriváty kyseliny uhličité. Struktura a zástupci jednotlivých typů. Sirná analoga. 14. Přesmyky. Specificita reaktivity heterocyklických sloučenin. Komplexní chemické přeměny.
Assessment methods (in Czech)
Typ výuky: seminář
Language of instruction
Czech
Further Comments
The course can also be completed outside the examination period.
The course is taught annually.
The course is taught every week.
The course is also listed under the following terms Autumn 1999, Autumn 2000, Autumn 2001.
  • Enrolment Statistics (recent)
  • Permalink: https://is.muni.cz/course/ped/autumn2002/Ch4_3W1S