Ch4_3W1S Revision of Organic Chemistry

Faculty of Education
Autumn 2002
Extent and Intensity
0/2/0. 2 credit(s). Type of Completion: z (credit).
Teacher(s)
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (seminar tutor)
Guaranteed by
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Department of Physics, Chemistry and Vocational Education – Faculty of Education
Contact Person: Alena Vozdecká
Course Enrolment Limitations
The course is only offered to the students of the study fields the course is directly associated with.
fields of study / plans the course is directly associated with
Syllabus (in Czech)
  • Repetitorium z organické chemie - II. ročník 1. Chemické názvosloví. Alkany, alkeny, dieny, polyeny, alkyny, aromatické uhlovodíky, bicyklické a spirocyklické sloučeniny, kationty, anionty, radikály. 2. Vazby v organických sloučeninách. Hybridizace uhlíku, valenční úhel, typ vazby, polarita a polarizovatelnost vazby,dipólový moment, formální náboj atomů v molekulách, indukční a mezomerní efekt, rezonanční struktury. 3. Kyselost a bazicita. Arrheniova, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a zásad. Konstanty kyselosti a bazicity, rovnovážná konstanta, konjugované kyseliny a báze, pH kyselin a bází. Odvození relativní kyselosti a bazicity na základě struktury. Elektrofilita a nukleofilita, srovnání s kyselostí a bazicitou, koncept HSAB (Hard and Soft Acids and Bases) podle Pearsona. Vliv protického a aprotického prostředí na nukleofilitu a bazicitzu, resp. kyselost a elektrofilitzu. 4. Stereochemie a konformační rozbor. Izomerie, konformační rozbor (Newmanovy projekční vzorce. Geometrická izomerie polysubstituovaných cyklohexanů a polyenů. Fischerova projekce, Konfigurace na stereogenních centrech (identické molekuly, enantiomery, diastereomery), určování absolutní konfigurace. 5. Alkany a cykloalkany. Radikálová substituce: halogenace, nitrace, sulfochlorace, autooxidace. Graf reakční koordináty a termodynamika jednotlivých kroků, reaktivita a selektivita, stabilita alkylových radikálů. Homolýza vazby C-C. 6. Alkeny. Elektrofilní adice na dvojnou a trojnou vazbu: halogenovodíků, kyseliny sírové, vody, halogenů, HOX, regioselektivita a stereospecificita. Radikálové adice. Allylová halogenace. Hydroxylace alkenů. Ozonizace a ozonolýza. 7. Dieny a alkyny. Mechanismy polymeračních reakcí vinylových monomerů a dienů. 1,2- a 1,4- Adice na dieny. Pericyklické reakce. Dielsovy-Alderovy adice a [2+2] adice. Elektrocyklizační reakce. Elektrofilní adice na trojnou vazbu: vody, halogenů, halogenovodíků, kyanovodíku, katalýza, tautomerie. Tvorba acetylidů. 8. Aromatické uhlovodíky. Aromaticita (podmínky a metody určení aromaticity). Reaktivita benzenu a jeho homologů. Substituce elektrofilní aromatická (příklady, zavedení dalšího substituentu na jádro). Reakce v bočném řetězci (oxidace, benzylové halogenace). Reaktivita vícejaderných benzenoidních systémů, regioselektivita. Substituce elektrofilní, adičně-eliminační substituce, destruktivní oxidace, hydrogenace. Substituce nukleofilní na aromatickém systému. 9. Halogenderiváty. Reaktivita. Substituce nukleofilní monomolekulární, bimolekulární versus Eliminace monomolekulární, bimolekulární. Reaktivita allyl a benzyl halogenidů. Reaktivita vinyl a aryl halogenidů. Eliminačně adiční a adičně eliminační substituce na aromatickém jádře. Příprava a reaktivita esterů anorganických kyselin (alkylsulfáty, nitráty a nitrity, fosfáty). 10. Hydroxysloučeniny a ethery. Sirné sloučeniny. Hydroxysloučeniny jako kyseliny a báze. Vliv skeletu na reaktivitu hydroxyskupiny. Substituce nukleofilní hydroxylu. Eliminace hydroxysloučenin. Dehydratace a dehydrogenace hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů a vicinálních diolů. Oxidace fenolů. Wiliamsonova metoda přípravy etherů. Štěpení etherů jodovodíkem a hydrolýza. Ethylenoxid, reaktivita. Dioxan. Ethery jako báze. Reakce na C-O a C-H vazbě. Srovnání vlastností a reaktivity alkoholů a fenolů s thioly a thiofenoly. Sirné ethery a disulfidy. Sulfonové kyseliny, sulfonylchloridy a sulfoamidy. 11. Organokovové sloučeniny. Charakter organokovových sloučenin v závislosti na druhu kovového atomu. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a jejich využití pro přípravu alkoholů, ketonů, karboxylových kyselin, reakce s aktivním vodíkem a elementárním kyslíkem. Příprava jiných organokovů. Vedlejší reakce při přípravě organokovových sloučenin. 12. Dusíkaté deriváty uhlovodíků. Aminy. Vlastnosti plynoucí ze struktury v závislosti na skeletu. Reaktivita aminoskupiny. Eliminace kvarterních amoniových solí, pravidla. Diazotace, kopulace, rozkladné reakce diazoniových solí. Azosloučeniny. Nitrosloučeniny. Struktura, reakční centra. Nitroalkany jako pseudokyseliny. Redukce nitrosloučenin. Nitrily a isonitrily. reakce na skupině a její vliv na skelet. 13. Karbonylové sloučeniny. Charakteristika karbonylu, vliv na skelet a skeletu na karbonyl. Adiční reakce na karbonylu (se vznikem stabilního aduktu, se stabilizací aduktu). Aldolizace a aldolové kondenzace. Aldehydy a ketony - jejich specifické vlastnosti, oxidace a redukce. Chinony. Struktura a vlastnosti. Karboxylové kyseliny. Charakteristika karboxylu, kyselost jako funkce struktury. Reaktivita karboxylu. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Estery, halogenidy, amidy, anhydridy, perkyseliny, hydrazidy. Substituční deriváty karboxylových kyselin a jejich vlastnosti v závislosti na poloze substituentu. Laktidy, laktony, laktamy, peptidy. Deriváty kyseliny uhličité. Struktura a zástupci jednotlivých typů. Sirná analoga. 14. Přesmyky. Specificita reaktivity heterocyklických sloučenin. Komplexní chemické přeměny.
Assessment methods (in Czech)
Typ výuky: seminář
Language of instruction
Czech
Further Comments
The course can also be completed outside the examination period.
The course is taught annually.
The course is taught: every week.
The course is also listed under the following terms Autumn 1999, Autumn 2000, Autumn 2001.
  • Enrolment Statistics (recent)
  • Permalink: https://is.muni.cz/course/ped/autumn2002/Ch4_3W1S