FACL1_15 Basics of Chemical Drugs

Farmaceutická fakulta
jaro 2020
Rozsah
2/1/0. 4 kr. Ukončení: zk.
Vyučující
prof. RNDr. Jozef Csöllei, CSc. (přednášející)
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D. (přednášející)
PharmDr. Pavlína Marvanová, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D. (cvičící)
PharmDr. Tereza Padrtová, Ph.D. (cvičící)
Garance
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D.
Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Cíle studijního předmětu: Poskytnout studentům v návaznosti na předmět Farmaceutická chemie obecné poznatky o chemické struktuře, která je nositelem chemických a fyzikálně-chemických vlastností, které jsou základním předpokladem biologického účinku.
Obsahové zaměření: Obsahovou náplní přednášek jsou nomenklaturní principy chemických léčiv, strukturální faktory ovlivňující účinek léčiv a modifikace struktury léčiv na základě izomerie, homologie a analogie. Samostatnou část představují vybrané fragmenty organických sloučenin a heterocyklické sloučeniny vyskytující se v některých farmakologických skupinách.
Seminární část výuky je zaměřena na metodiku organicko-syntetických reakcí, které poskytují organické sloučeniny používané jako léčiva, respektive jako jejich meziprodukty.
Osnova
  • Přednášky
    1.Úvod do problematiky, základní terminologické pojmy, symboly a nomenklaturní postupy organických sloučenin. Nomenklaturní principy chemických léčiv.
    2.Strukturální faktory ovlivňující účinek léčiv - uhlovodíková složka, dusíkaté a kyslíkaté funkční skupiny, sirné sloučeniny a halogenderiváty.
    3.Modifikace struktury léčiv na základě homologie - alkylová a alkylenová. Modifikace struktury léčiv na základě analogie - hydrogenace a dehydrogenace, analogie alkylová a radikálová.
    4.Modifikace struktury léčiv na základě analogie - izosterie, analogie funkčních skupin, kruhů, modely a zdvojení molekul.
    5.Modifikace struktury léčiv na základě strukturní a prostorové izomerie - řetězové, polohové a geometrické izomery.
    6.Modifikace struktury léčiv na základě stereoizomerie - optická izomerie a stereoizomerie založená na rozdílné konformaci.
    7.Modifikace chemické struktury za účelem dočasné změny vlastností molekuly. Fenylalkylaminové strukturální uspořádání ve skupině léčiv.
    8.Aromaticko-alifatické uspořádání struktury léčiv. Fenoly, fenolethery, anilinové deriváty, aromatické karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty jako strukturální fragmenty léčiv.
    9.Deriváty kyseliny 4-aminobenzensulfonové, beta-laktamy a polycyklické aromatické sloučeniny jako základ struktury léčiv.
    10.Pětičlenné a šestičlenné heterocykly s jedním a s větším počtem heteroatomů v léčivech.
    11.Sedmičlenné a polyheterocyklické sloučeniny v léčivech.
    12.Jiné typy organických sloučenin vyskytujících se v léčivech - halogenované uhlovodíky,
    aminoalkoholy, alifatické karboxylové kyseliny a jejich deriváty.
    Semináře
    1.Vznik vazby uhlík-uhlík: Friedel-Craftsovy reakce, alkylace látek s aktivním vodíkem, příprava a reakce organokovových sloučenin, halogenalkylace, Gattermannovy reakce, Kolbeho-Schmidtova reakce
    Syntézy: adrenalin, chlorprothixen, barbital, fenipentol, flukonazol, amfetamin, mesalazin
    2.Vznik vazby uhlík-vodík: redukce násobné vazby uhlík-uhlík, dehalogenace, dehydroxylace, desaminace, dekarboxylace, desulfonylace
    Syntézy: terazosin, adifenin, kyselina valproová
    3.Vznik vazby uhlík-halogen: substituční reakce - halogenace alkanů, cykloalkanů, aromatických sloučenin, substituce hydroxyderivátů, adiční reakce na násobné vazby uhlík-uhlík
    Syntéza: kloroxin, difenhydramin, cinchokain, atropin
    4.Vznik vazby uhlík-kyslík: příprava alkoholů, fenolů, etherů, karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin
    Syntéza: kyselina gentisová, bisakodyl, pikosíran sodný, metoprolol, isofluran, isoniazid, diklofenak
    5.Vznik vazby uhlík-dusík: příprava aminosloučenin (substituce halogenderivátů, substituce hydroxylové skupiny, adiční reakce), příprava nitrosloučenin (alkylace dusitanu, nitrace aromatických sloučenin), diazoniové soli (příprava, kopulační reakce), příprava dusíkatých funkčních derivátů karboxylových kyselin - amidy, nitrily, hydrazidy
    Syntézy: trimekain, chlorambucil, metoprolol, benzokain, paracetamol, diklofenak, isoniazid
Literatura
    povinná literatura
  • MCMURRY, John. Organic chemistry. 8th ed. Belmont: Brooks/Cole, 2012. ISBN 978-0-8400-5444-9. info
  • R.S. Vardanyan and V.J. Hruby. Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. info
    doporučená literatura
  • János Fischer, C. Robin Ganellin. Analogue-based Drug Discovery. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006. ISBN 9783527608003. info
  • Mukund S. Chorghade. Drug Discovery and Development, Volume 1. John Wiley & Sons, Inc., 2006. ISBN 9780470320778. info
Vyučovací jazyk
Angličtina
Informace učitele
Podmínky absolvování:
- účast na seminářích
- zápočtový test (min. 60%)
- písemná zkouška
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
  • Statistika zápisu (nejnovější)
  • Permalink: https://is.muni.cz/predmet/pharm/jaro2020/FACL1_15