C2021 Organic Chemistry I

Faculty of Science
Spring 2003
Extent and Intensity
2/0/0. 2 credit(s) (fasci plus compl plus > 4). Recommended Type of Completion: zk (examination). Other types of completion: k (colloquium).
Teacher(s)
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. (lecturer)
prof. RNDr. Vladimír Mikeš, CSc. (assistant)
Guaranteed by
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Chemistry Section – Faculty of Science
Contact Person: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.
Prerequisites
C1020 General Chemistry || C1400 General Chemistry || C1640 Fundamentals of Chemistry || C1601 General and Inorg. Chemistry
Knowledge of priciples of General chemistry
Course Enrolment Limitations
The course is also offered to the students of the fields other than those the course is directly associated with.
fields of study / plans the course is directly associated with
Course objectives
Organic Chemistry I is giving information on chemical nomenclature, structure of basic organic skeletons and their stereochemistry as well as their reactivity.
Syllabus
  • 1. Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul. Jevy na vazbách; indukční a mesomerní efekt, konjugace. 2. Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin. 3. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 4. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. 5. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. 6. Zobrazování molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma. 7. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na karotenoidy). 8. Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. 9. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. 10. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční- delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. 11. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant ró a sigma. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). 12. Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. 13. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Literature
  • J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers. Organic Chemistry. Oxford University Press 2001
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. 1. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1985, 1131 s. info
  • ČERVINKA, Otakar. Chemie organických sloučenin. Vyd. 1. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1987, 1052 s. info
  • ČERVINKA, Otakar, Václav DĚDEK and Miloslav FERLES. Organická chemie. 3., nezměn. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1982, 791 s. info
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL and Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1st ed. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000, 243 pp. ISBN 80-210-2274-4. info
  • NOVÁČEK, Eduard and Milan POTÁČEK. Laboratorní technika ke cvičení z metod organické chemie. Edited by Slávka Janků. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 1997, 91 s. ISBN 8021015004. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
Assessment methods (in Czech)
Přednáška s demontrací příkladů, zkouška písemná.
Language of instruction
Czech
Follow-Up Courses
Further comments (probably available only in Czech)
The course is taught annually.
The course is taught: every week.
General note: Doporučuje se zapsat Speciální seminář z Organické chemie I.
Listed among pre-requisites of other courses
The course is also listed under the following terms Spring 2008 - for the purpose of the accreditation, Spring 2011 - only for the accreditation, Spring 2000, Spring 2001, Spring 2002, Spring 2004, Spring 2005, Spring 2006, Spring 2007, Spring 2008, Spring 2009, Spring 2010, Spring 2011, Spring 2012, spring 2012 - acreditation, Spring 2013, Spring 2014, Spring 2015, Spring 2016, Spring 2017, spring 2018, Spring 2019, Spring 2020, Spring 2021, Spring 2022, Spring 2023, Spring 2024, Spring 2025.
  • Enrolment Statistics (Spring 2003, recent)
  • Permalink: https://is.muni.cz/course/sci/spring2003/C2021