Elektrofilní substituce

Elektrofilní substituce na aromatickém kruhu probíhá velice obtížně a reakci je možné uskutečnit pouze za drastických podmínek přednostně do polohy 3 s nízkými výnosy, nebo reakce neprobíhá vůbec. Dochází totiž k reakci mezi bazickým heteroatomem cyklu a atakujícím elektrofilem. Touto reakcí je na benzenové jádro vnášen kladný náboj, který ho deaktivuje. Dalším faktorem, ovlivňujícím reakci je nízká elektronová hustota na atomech uhlíku kruhu vlivem elektronegativního heteroatomu.