CH2BP_3W6S Seminář z organické chemie 2

Pedagogická fakulta
podzim 2008
Rozsah
0/2/0. 2 kr. Ukončení: z.
Vyučující
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (cvičící)
Garance
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Kontaktní osoba: Helena Pelcová
Rozvrh
St 8:50–10:30 učebna 7
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Na konci tohoto kurzu bude student schopen: porozumět a vysvětlit základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou derivátů uhlovodíků; použít informace pro samostatné řešení úloh z oblasti derivátů uhlovodíků; předkládat odůvodněná rozhodnutí o reaktivitě jednotlivých skupin derivátů uhlovodíků; na základě nabytých znalostí odvodit produkty neznámých reakcí; interpretovat charakteristiky derivátů uhlovodíků.
Osnova
  • 9. Halogenderiváty. Reaktivita. Substituce nukleofilní monomolekulární, bimolekulární versus Eliminace monomolekulární, bimolekulární. Reaktivita allyl a benzyl halogenidů. Reaktivita vinyl a aryl halogenidů. Eliminačně adiční a adičně eliminační substituce na aromatickém jádře. Příprava a reaktivita esterů anorganických kyselin (alkylsulfáty, nitráty a nitrity, fosfáty). 10. Hydroxysloučeniny a ethery. Sirné sloučeniny. Hydroxysloučeniny jako kyseliny a báze. Vliv skeletu na reaktivitu hydroxyskupiny. Substituce nukleofilní hydroxylu. Eliminace hydroxysloučenin. Dehydratace a dehydrogenace hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů a vicinálních diolů. Oxidace fenolů. Wiliamsonova metoda přípravy etherů. Štěpení etherů jodovodíkem a hydrolýza. Ethylenoxid, reaktivita. Dioxan. Ethery jako báze. Reakce na C-O a C-H vazbě. Srovnání vlastností a reaktivity alkoholů a fenolů s thioly a thiofenoly. Sirné ethery a disulfidy. Sulfonové kyseliny, sulfonylchloridy a sulfoamidy. 11. Organokovové sloučeniny. Charakter organokovových sloučenin v závislosti na druhu kovového atomu. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a jejich využití pro přípravu alkoholů, ketonů, karboxylových kyselin, reakce s aktivním vodíkem a elementárním kyslíkem. Příprava jiných organokovů. Vedlejší reakce při přípravě organokovových sloučenin. 12. Dusíkaté deriváty uhlovodíků. Aminy. Vlastnosti plynoucí ze struktury v závislosti na skeletu. Reaktivita aminoskupiny. Eliminace kvarterních amoniových solí, pravidla. Diazotace, kopulace, rozkladné reakce diazoniových solí. Azosloučeniny. Nitrosloučeniny. Struktura, reakční centra. Nitroalkany jako pseudokyseliny. Redukce nitrosloučenin. Nitrily a isonitrily. reakce na skupině a její vliv na skelet. 13. Karbonylové sloučeniny. Charakteristika karbonylu, vliv na skelet a skeletu na karbonyl. Adiční reakce na karbonylu (se vznikem stabilního aduktu, se stabilizací aduktu). Aldolizace a aldolové kondenzace. Aldehydy a ketony - jejich specifické vlastnosti, oxidace a redukce. Chinony. Struktura a vlastnosti. Karboxylové kyseliny. Charakteristika karboxylu, kyselost jako funkce struktury. Reaktivita karboxylu. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Estery, halogenidy, amidy, anhydridy, perkyseliny, hydrazidy. Substituční deriváty karboxylových kyselin a jejich vlastnosti v závislosti na poloze substituentu. Laktidy, laktony, laktamy, peptidy. Deriváty kyseliny uhličité. Struktura a zástupci jednotlivých typů. Sirná analoga. 14. Přesmyky. Specificita reaktivity heterocyklických sloučenin. Komplexní chemické přeměny.
Literatura
  • ŠIBOR, Jiří. Cvičebnice organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2004, 123 s. ISBN 80-210-3326-6. info
Metody hodnocení
Seminář. Procvičování učiva Organická chemie II na konkrétních příkladech. Test - splnění nad 60 %.
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2004, podzim 2005, podzim 2006, podzim 2007, podzim 2009, podzim 2010, podzim 2011, podzim 2012, podzim 2013, podzim 2014, podzim 2015, podzim 2016, podzim 2017.