FC3808 Seminář z organické chemie

Pedagogická fakulta
podzim 2020
Rozsah
0/2/0. 8 hodin. 3 kr. Ukončení: z.
Vyučující
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. (cvičící)
Garance
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Kontaktní osoba: Jana Jachymiáková
Dodavatelské pracoviště: Katedra fyziky, chemie a odborného vzdělávání – Pedagogická fakulta
Rozvrh seminárních/paralelních skupin
FC3808/01: Čt 10:00–11:50 učebna 7, J. Šibor
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Cílem tohoto kurzu je, aby student byl schopen: porozumět a vysvětlit základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin; použít informace pro samostatné řešení úloh z oblasti organické chemie; předkládat odůvodněná rozhodnutí o reaktivitě jednotlivých skupin organických látek; na základě nabytých znalostí odvodit produkty neznámých reakcí; interpretovat charakteristiky skupin organických látek.
Výstupy z učení
Na konci tohoto kurzu bude student schopen: porozumět a vysvětlit základní vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin; použít informace pro samostatné řešení úloh z oblasti organické chemie; předkládat odůvodněná rozhodnutí o reaktivitě jednotlivých skupin organických látek; na základě nabytých znalostí odvodit produkty neznámých reakcí; interpretovat charakteristiky skupin organických látek.
Osnova
  • Procvičování problematiky z předmětu Organická chemie na konkrétních příkladech. Názvosloví organické chemie. Tvorba systematických názvů organic-kých sloučenin. Vazby v organických sloučeninách, hybridizace atomu uhlíku, molekulové orbitaly, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul, indukční a mesomerní efekt, konjugace. Sterické efekty. Obecný průběh organických reakcí – termodynamika, reakční kinetika, teorie přechodového stavu. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou. Katalýza (teplem, světlem – reakce v excitovaném stavu, katalyzátory, kyseliny a báze). Kyselost a bazicita. Arrhehiova, Brønstedova, Lewisova teorie kyselin a zásad. pKa, pH. Spektrální vlastnosti organických sloučenin. Elektrono-vá spekte, infračervená spektroskopie, nukleární magnetická rezonance, hmotnostní spektroskopie. Alkany a cykloalkany. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů. Spojování cyklohexano-vých kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce a jejich mechanismus. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazo-vání trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Určování absolutní konfigurace molekul. Alkeny. Geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konju-govaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich mechanismus). Pericyklické reakce - elek-trocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vo-díku vázaných na sp-uhlík. Isoprenoidy. Monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny. Karote-noidy. Steroidy. Aromatické sloučeniny. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční - deloka-lizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na substituovaný aro-mát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant sigma a rho. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Adiční a oxidační reakce. Reakce na kondenzovaných aromatických sloučeninách.Halogenderiváty. Struktura vs. reaktivita. Mechanismus a stereochemie nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce jejich mechanismus a stereochemie. Konkurence mezi nukleofilními substitucemi a eliminačními reakcemi. Hydroxysloučeniny - alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Substituce a eliminace hydroxylové skupiny. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery Struktura. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, chemické vlastnosti. Crown ethery. Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty. Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Příprava nitrosloučenin (ambidentní ionty). Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Aminosloučeniny. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využi-tí diazoniových solí. Aminoxidy. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isonitrily.struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, isonitrilová zkouška. Organokovové sloučeniny. Rozbor struktura vs. reaktivita. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich reaktivita a využití v organické syntéze. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý zbytek. Reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy - homo a heteropolysacharidy, základní představitelé. Karboxylové kyseliny. Struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, reaktivita. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických slou-čenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin. Pyryliové soli, flavyliové soli, kumarin, chromon, flavony - struktura a výskyt. Pyrazin, pyrimidin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Pteriny (struktura).
Literatura
    povinná literatura
  • ŠIBOR, Jiří. Cvičebnice organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2004, 123 s. ISBN 80-210-3326-6. info
Výukové metody
seminář
teoretická příprava
skupinová diskuse
Metody hodnocení
Písemný test - splnění 60 %
zápočet
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2018, podzim 2019, podzim 2021, podzim 2022, podzim 2023, podzim 2024.