C8500 Mechanismy organických reakcí

Přírodovědecká fakulta
jaro 2003
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
Vyučující
prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D. (přednášející)
Garance
prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.
Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Předpoklady
organická chemie, fyzikální chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
předmět má 14 mateřských oborů, zobrazit
Cíle předmětu
Kurs Mechanismy organických reakcí navazuje na předešlou přednášku Struktura a reaktivita. Diskutuje detaily chemických transformací organických sloučenin a zároveň i chemické a fyzikální metody, které se na objasnění mechanismů používají.
Osnova
  • 1. Jak správně psát reakční mechanismy. Zápis struktury a elektronových přesunů. 2. Jak studovat reakční mechanismy. Kinetické i nekinetické metody. Identifikace produktů. Křížové pokusy. Izotopické značení. Vliv rozpouštědla. Stereochemie. Izotopové efekty. 3. Reaktivní intermediáty. Radikály, karbeny, nitreny, karbokationty, karbanionty, aryny, elektronově excitované molekuly. 4. Pericyklické reakce. Výběrová pravidla. Cykloadice. Elektrocyklizace. Sigmatropní a ene reakce. Synchronní a nesynchronní součinné reakce. 5. Nukleofilní alifatická substituce. SN1 a SN2. Substituce s přenosem elektronu. Nukleofilní aromatická a vinylická substituce. Iontové páry. 6. Eliminační reakce. Typy eleminačních reakcí a jejich přechodový stav. Stereochemie. Pyrolitické eleminace. 7. Elektrofilní aromatická substituce. Kvantitativní měření SEAr rychlostí. Ipso-substituce. Reaktivita polycyklických aromatických sloučenin. 8. Adiční reakce na C=C vazbu. AdE, AdR, AdN. Hydroborace. Epoxydace. Oxymerkurace. 9. Reakce karbonylových sloučenin. Adice s následnou substitucí. Adice s následnou eliminací. Aldolizace. 10. Přesmyky. Inter- a intramolekulární; synchronní a nesynchronní přesmyky. 11. Reakce volných radikálů. Substituční a adiční reakce. Fragmentace. Reakce s přenosem elektronu. 12. Oxidace a redukce. Oxidace za účasti přechodných kovů. Reakce s přenosem elektronu. 13. Reakce katalyzované přechodnými kovy (Cu, Pd, Ni, Rh, Fe, Co atd.). 14. Fotochemické reakce. Reaktivita excitovaných stavů. Cykloadice. Fotoindukované odštěpení vodíku. Fotoeliminace. Fotofragmentace. Reakce singletového kyslíku.
Literatura
  • F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 3rd edition, Parts A and B. Plenum Press, New York, 1993.
  • O. Červinka: Mechanismy organických reakcí. SNTL/ALFA, Praha 1981.
  • A: Jurášek: Fyzikálne princípy a mechanizmy organických reakcií. Veda, Bratislava 1989.
Navazující předměty
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.