PřF:C4450 Organická chemie III - syntéza - Informace o předmětu
C4450 Organická chemie III - syntéza
Přírodovědecká fakultajaro 2009
- Rozsah
- 2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
- Vyučující
- doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc. (přednášející)
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející) - Garance
- doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta - Rozvrh
- Po 14:00–15:50 A08/309
- Předpoklady
- C3022 Organická chemie II && C5500 Stereochemistry of Org. Comp. && C7410 Struktura a reaktivita
Obecná, organická a fyzikální chemie - Omezení zápisu do předmětu
- Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
- Mateřské obory/plány
- předmět má 18 mateřských oborů, zobrazit
- Cíle předmětu
- Obsah předmětu navazuje na základní přednášky Organická chemie I (C2021) a Organická chemie II (C3050) a jeho cílem je poskytnout ucelený přehled moderních syntetických metod rutinně používaných v laboratoři i průmyslu.
- Osnova
- 1.Obecné pojmy a principy. Opakování již nabytých znalostí.Hammondův, Curtinův-Hammettův princip, princip mikroskopické reverzibility, Baldwinova pravidla, kinetický a termodynamický průběh reakcí, faktory ovlivňující selektivitu reakcí. Souvislosti a aplikaci těchto pojmů s organickou syntézou.
- 2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů.
- 3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce.
- 4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model.
- 5.Vzájemné přeměny funkčních skupin.
- 6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace.
- 7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů.
- 8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace.
- 9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace.
- 10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia.
- 11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady.
- 12.Příklady vícestupňových syntéz. Rozbor klasických schemat (Corey, Woodward, Nicolaue). Příprava syntetického projektu.
- 13.Chránící skupiny a jejich aplikace.
- 14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.
- Literatura
- CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
- SMITH, Michael. Organic synthesis. New York: McGraw-Hill, 1994, xxx, 1595. ISBN 0070487162. info
- FUHRHOP, Jurgen a Gustav PENZLIN. Organic Synthesis. New York: VCH, 1994, 432 s. info
- LIŠKA, František. Organická syntéza : syntonový přístup. 1. vyd. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 1993, 339 s. ISBN 80-7080-176-X. info
- Metody hodnocení
- Přednáška s písemným testem doplněným ústní zkouškou.
- Další komentáře
- Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně. - Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
- Statistika zápisu (jaro 2009, nejnovější)
- Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/jaro2009/C4450