C4450 Organická chemie III - syntéza

Přírodovědecká fakulta
jaro 2013
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Út 10:00–11:50 A08/309
Předpoklady
( C3022 Organická chemie II/1 || C3050 Organická chemie II )&& C5500 Stereochemistry of Org. Comp. && C7410 Struktura a reaktivita
Obecná, organická a fyzikální chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Přednáška logicky navazuje na základní předměty Organická chemie I (C2021), Organická chemie II(C3050) a Organická chemie III (C4450). Cílem předmětu je systematický přehled moderních metod organické syntézy, které jsou používány v laboratořích organické chemie a v průmyslu. Po absolvování této přednášky budou studenti schopni navrhnout schůdné přípravy organických molekul pomocí tradičních i moderních metod organické syntézy.
Osnova
  • 1.Obecné pojmy a principy. Opakování již nabytých znalostí.Hammondův, Curtinův-Hammettův princip, princip mikroskopické reverzibility, Baldwinova pravidla, kinetický a termodynamický průběh reakcí, faktory ovlivňující selektivitu reakcí. Souvislosti a aplikaci těchto pojmů s organickou syntézou. 2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů. 3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce. 4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model. 5.Vzájemné přeměny funkčních skupin. 6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace. 7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů. 8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace. 9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace. 10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia. 11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady. 12.Příklady vícestupňových syntéz. Rozbor klasických schemat (Corey, Woodward, Nicolaue). Příprava syntetického projektu. 13.Chránící skupiny a jejich aplikace. 14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.
Literatura
  • CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
  • SMITH, Michael. Organic synthesis. New York: McGraw-Hill, 1994, xxx, 1595. ISBN 0070487162. info
  • FUHRHOP, Jurgen a Gustav PENZLIN. Organic Synthesis. New York: VCH, 1994, 432 s. info
  • LIŠKA, František. Organická syntéza : syntonový přístup. 1. vyd. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 1993, 339 s. ISBN 80-7080-176-X. info
Výukové metody
teoretická příprava včetně designu prakticky proveditelných organických syntéz
Metody hodnocení
Studenti během semestru absolvují 2-3 průběžné testy z dosud probraného učiva. Závěrečná zkouška sestává z písemné a ústní části. Hodnotí se zejména schopnost studentů navrhnout schůdnou syntézu cílových molekul a porozumění rozsahu a limitů použitých organických transformací.
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.