PřF:C4455 Organická chemie III-sem. - Informace o předmětu
C4455 Organická chemie III - syntéza - seminář
Přírodovědecká fakultajaro 2014
- Rozsah
- 0/2/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
- Vyučující
- doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)
- Garance
- doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta - Rozvrh
- Út 15:00–16:50 A08/309
- Předpoklady
- ( C3022 Organická chemie II/1 || C3050 Organická chemie II ) && NOW( C4450 Organická chemie III - syntéza )
Obecná, organická a fyzikální chemie - Omezení zápisu do předmětu
- Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
- Mateřské obory/plány
- předmět má 8 mateřských oborů, zobrazit
- Cíle předmětu
- Předmět logicky navazuje na základní předměty Organická chemie I (C2021), Organická chemie II(C3050) a Organická chemie III (C4450). Cílem předmětu je procvičit metodologii organické syntézy probíranou v předmětu C4450 na vybraných příkladech.
- Osnova
- 1.Obecné pojmy a principy. Opakování již nabytých znalostí.Hammondův, Curtinův-Hammettův princip, princip mikroskopické reverzibility, Baldwinova pravidla, kinetický a termodynamický průběh reakcí, faktory ovlivňující selektivitu reakcí. Souvislosti a aplikaci těchto pojmů s organickou syntézou. 2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů. 3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce. 4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model. 5.Vzájemné přeměny funkčních skupin. 6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace. 7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů. 8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace. 9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace. 10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia. 11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady. 12.Příklady vícestupňových syntéz. Rozbor klasických schemat (Corey, Woodward, Nicolaue). Příprava syntetického projektu. 13.Chránící skupiny a jejich aplikace. 14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.
- Literatura
- CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
- SMITH, Michael. Organic synthesis. New York: McGraw-Hill, 1994, xxx, 1595. ISBN 0070487162. info
- FUHRHOP, Jurgen a Gustav PENZLIN. Organic Synthesis. New York: VCH, 1994, 432 s. info
- LIŠKA, František. Organická syntéza : syntonový přístup. 1. vyd. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 1993, 339 s. ISBN 80-7080-176-X. info
- Výukové metody
- seminář; praktické procvičování syntetických strategií
- Metody hodnocení
- Na konci semináře se hodnotí schopnost studentů porozumět moderním syntetickým sekvencím vedoucím k přípravě komplexních organických molekul. Jednotliví studenti poskytnou prezentace, které budou obsahovat vybrané syntézy ze současné primární literatury.
- Další komentáře
- Předmět je vyučován každoročně.
Vyučují učitelé katedry organické chemie.
- Statistika zápisu (jaro 2014, nejnovější)
- Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/jaro2014/C4455