C3040 Organická chemie II/2

Přírodovědecká fakulta
podzim 2014
Rozsah
0/2/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
doc. Mgr. Jakub Švenda, PhD. (přednášející)
Benoit Jean-Pierre Carbain, PhD. (pomocník)
Mgr. Ondřej Hylse, Ph.D. (pomocník)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (pomocník)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (pomocník)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Pá 9:00–10:50 B11/132
Předpoklady
C2021 Organická chemie I
Základy Obecné chemie a znalost Organické chemie I
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
V semináři jsou probírány a procvičovány chemické vlastnosti jednotlivých derivátů uhlovodíků a jejich chemické přeměny na konkrétních příkladech. Cilem kurzu je naučit studenty pochopit vzájemné vliv funkční skupiny a uhlovodíkového skeletu v komplexních organických molekulách.
Osnova
  • Organická Chemie II: 1. Alkeny a alkyny. Reaktivita nukleofilních alkenů (Organická Chemie I). Adice elektrofilů na alkeny a alkyny: halogenace, hydratace, epoxidace, hydroborace, dihydroxylace, hydrogenace. Radikálová adice. Přesmyky karbokationtů. Příprava alkenů. 2. Alkoholy, Thioly, Aminy a jejich deriváty. Kyselost a bazicita. Nukleofilita. Substituce-eliminace a odstupující skupiny (Organická Chemie I). Příprava alkoholů (hydratace, hydroborace, redukce karbonylových sloučenin). Přeměna hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (halogenidy, sulfonáty) - aplikace při substituci a eliminaci. Aminy jako běžné báze. Příprava aminů (alkylace, odkaz na reduktivní aminaci). Přeměna amino skupiny na kvarterní amoniové soli a N-oxidy. Příprava thiolů a jejich oxidace na sulfoxidy a sulfony. Ethery a epoxidy-příprava a reaktivita. Oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny. 3. Aldehydy a Ketony. Adice na karbonylovou skupinu (Organická Chemie I). Nevratné adiční reakce. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a tvorba vazeb C-C. Vratné reakce s alkoholy (hemiacetaly, acetaly), aminy (iminy, enaminy). Chránící skupiny. Reduktivní aminace. Wittigova reakce. 4. Enoly a Enoláty. Ketoenol tautomerie a kyselost (Organická Chemie I). Srovnání s reaktivitou karbonylové skupiny a podobnost s reaktivitou alkenů. Halogenace, alkylace, aldolová reakce, Mannichova reakce. Syntetické ekvivalenty enolů a enolátů (enaminy, enol ethery). 1,2- versus 1,4-adice. 5. Deriváty karboxylových kyselin. Substituce na karbonylové skupině (Organická Chemie I). Příprava a přeměna jednotlivých derivátů (chloridy, anhydridy, estery, amidy). Chemoselektivita. Rozšíření chemie enolátů - Claisenova kondenzace. Společné charakteristiky přesmyků: Baeyer-Villigerova oxidace, Schmidtův přesmyk, Curtiův přesmyk, Beckmannův přesmyk. 6. Aromatické sloučeniny. Aromaticita, elektrofilní a nukleofilní aromatická substituce, efekty substituentů (Organická Chemie I). Strategie pro přípravu polysubstituovaných aromatických kruhů. 7. Dieny a Polyeny. Konjugace a delokalizace (Organická Chemie I). Rozšíření chemie alkenů na konjugované systémy. Pericyklické reakce (Diels-Alderova reakce, elektrocyklizace, sigmatropní přesmyky). Ilustrace chemie přechodných kovů: příprava alkenů/dienů (“cross-couplings”, metathese alkenů). 8.Alkany a Karbeny. Radikálová substituce. Příprava a reaktivita karbenů: cyklopropanace a inserce do C-H vazeb. 9.Organické sloučeniny jako stavební bloky biologických systémů.
Literatura
    doporučená literatura
  • LITERÁK, Jaromír. Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2012, 307 s. ISBN 9788021058101. info
Výukové metody
procvičování probrané látky před skupinou studentů
Metody hodnocení
Seminární forma výuky s řešením příkladů jako doplněk přednášených materiálů provázená průběžnými testy
Navazující předměty
Informace učitele
Po absolvování předmětu by měl být student schopen na základě znalosti struktury sloučeniny a rozboru její reaktivity odhadnout její chemické vlastnosti a řešit tyto problémy na konkrétních případech.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Vyučují učitelé katedry organické chemie.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2007 - akreditace, podzim 2010 - akreditace, podzim 2000, podzim 2001, podzim 2002, podzim 2003, podzim 2004, podzim 2005, podzim 2006, podzim 2007, podzim 2008, podzim 2009, podzim 2010, podzim 2011, podzim 2011 - akreditace, podzim 2012, podzim 2013.
  • Statistika zápisu (nejnovější)
  • Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/podzim2014/C3040