C3050 Organická chemie II

Přírodovědecká fakulta
podzim 2017
Rozsah
4/0/0. 4 kr. (plus ukončení). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
doc. Mgr. Jakub Švenda, PhD. (přednášející)
Benoit Jean-Pierre Carbain, PhD. (pomocník)
Mgr. Ondřej Hylse, Ph.D. (pomocník)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (pomocník)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (pomocník)
Mgr. Václav Němec, Ph.D. (pomocník)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
Po 18. 9. až Pá 15. 12. Po 9:00–10:50 B11/132, St 9:00–10:50 B11/132
Předpoklady
C2021 Organická chemie I
Znalost Obecné chemie a Organické chemie I
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Během kurzu se studenti seznámí s chemií derivátů uhlovodíků, rozborem struktury a reaktivity jednotlivých funkčních skupin, jejich vlivu na jednotlivé uhlovodíkové systémy a naopak vlivu skeletu na reaktivitu funkční skupiny. Dále se seznámí v přehledu s komplexními sloučeninami jako jsou sacharidy, steroidy a heterocyklické sloučeniny. Hlavním cílem kursu je umožnění pochopení struktury jednotlivých funkčních skupin a jejich reaktivity, a to v závislosti na vlivu sousedícího uhlovodíkového skeletu s cílem vyhodnotit chemické vlastnosti jednotlivých typů organických molekul, které budou středem zájmu.
Výstupy z učení
Studenti pochopí strukturu a reaktivitu základních funkčních skupin a následně budou schopni vyhodnotit chemické vlastnosti jednotlivých typů organických molekul.
Osnova
  • Organická Chemie II: 1. Alkeny a alkyny. Reaktivita nukleofilních alkenů (Organická Chemie I). Adice elektrofilů na alkeny a alkyny: halogenace, hydratace, epoxidace, hydroborace, dihydroxylace, hydrogenace. Radikálová adice. Přesmyky karbokationtů. Příprava alkenů. 2. Alkoholy, Thioly, Aminy a jejich deriváty. Kyselost a bazicita. Nukleofilita. Substituce-eliminace a odstupující skupiny (Organická Chemie I). Příprava alkoholů (hydratace, hydroborace, redukce karbonylových sloučenin). Přeměna hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (halogenidy, sulfonáty) - aplikace při substituci a eliminaci. Aminy jako běžné báze. Příprava aminů (alkylace, odkaz na reduktivní aminaci). Přeměna amino skupiny na kvarterní amoniové soli a N-oxidy. Příprava thiolů a jejich oxidace na sulfoxidy a sulfony. Ethery a epoxidy-příprava a reaktivita. Oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny. 3. Aldehydy a Ketony. Adice na karbonylovou skupinu (Organická Chemie I). Nevratné adiční reakce. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a tvorba vazeb C-C. Vratné reakce s alkoholy (hemiacetaly, acetaly), aminy (iminy, enaminy). Chránící skupiny. Reduktivní aminace. Wittigova reakce. 4. Enoly a Enoláty. Ketoenol tautomerie a kyselost (Organická Chemie I). Srovnání s reaktivitou karbonylové skupiny a podobnost s reaktivitou alkenů. Halogenace, alkylace, aldolová reakce, Mannichova reakce. Syntetické ekvivalenty enolů a enolátů (enaminy, enol ethery). 1,2- versus 1,4-adice. 5. Deriváty karboxylových kyselin. Substituce na karbonylové skupině (Organická Chemie I). Příprava a přeměna jednotlivých derivátů (chloridy, anhydridy, estery, amidy). Chemoselektivita. Rozšíření chemie enolátů - Claisenova kondenzace. Společné charakteristiky přesmyků: Baeyer-Villigerova oxidace, Schmidtův přesmyk, Curtiův přesmyk, Beckmannův přesmyk. 6. Aromatické sloučeniny. Aromaticita, elektrofilní a nukleofilní aromatická substituce, efekty substituentů (Organická Chemie I). Strategie pro přípravu polysubstituovaných aromatických kruhů. 7. Dieny a Polyeny. Konjugace a delokalizace (Organická Chemie I). Rozšíření chemie alkenů na konjugované systémy. Pericyklické reakce (Diels-Alderova reakce, elektrocyklizace, sigmatropní přesmyky). Ilustrace chemie přechodných kovů: příprava alkenů/dienů (“cross-couplings”, metathese alkenů). 8.Alkany a Karbeny. Radikálová substituce. Příprava a reaktivita karbenů: cyklopropanace a inserce do C-H vazeb. 9.Organické sloučeniny jako stavební bloky biologických systémů.
Literatura
    doporučená literatura
  • MCMURRY, John. Organická chemie. Translated by Jaroslav Jonas. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007, 1 sv. ISBN 9788070806371. info
  • CLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry. 2nd ed. Oxford: Oxford University Press, 2012, xxv, 1234. ISBN 9780199270293. info
  • LITERÁK, Jaromír. Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita, 2012, 308 s. ISBN 978-80-210-5810-1. info
Výukové metody
přednášky s demonstrací přednášených jevů na vybraných příkladech
Metody hodnocení
V průběhu prednasky jsou organizovány 3 psané testy. Závěrečná zkouška je písemná. Písemný závěrečný test je hodnocen maximálně 100 body, minimum pro úspěšné ukončení předmětu je 50 bodů.
Navazující předměty
Informace učitele
K procvičení látky a přípravě k písemné zkoušce se doporučuje zapsat předmět Organická chemie II - seminář.
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 1999, podzim 2000, podzim 2001, podzim 2002, podzim 2011 - akreditace, podzim 2012, podzim 2013, podzim 2014, podzim 2015, podzim 2016, podzim 2018, podzim 2019, podzim 2020, podzim 2021, podzim 2022, podzim 2023, podzim 2024.