PřF:C6180 Pokročilá org.chemie-praktikum - Informace o předmětu

C6180 Pokročilá organická chemie - praktikum

Rozsah

0/0/5. 5 kr. (plus ukončení). Ukončení: z.

Vyučující

Benoit Jean-Pierre Carbain, PhD. (cvičící)
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)

Garance

doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Po 16:00–17:50 C10/316, Út 8:00–10:50 C10/316

Předpoklady

Organická chemie II (C2021) Organická chemie III - syntéza (C4450)

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.

Mateřské obory/plány

• Organická chemie (program PřF, N-CHE)

Cíle předmětu

Cílem praktika C6180 je seznámit studenty s tradičními i moderními metodami organické syntézy. Každý posluchač provede jemu přiřazenou několikastupňovou syntézu, jejíž součástí bude krátká rešerše klíčových reakcí (např. Diels-Alderova reakce, Suzukiho coupling, ozonolýza, Friedel-Craftsova acylace apod.), které budou v jednotlivých krocích použity. Studenti provedou purifikaci a charakterizaci jimi připravených intermediátů a cílových sloučenin a prakticky se tak seznámí s nejčastěji používanými metodami strukturní analýzy organických látek, zejména na bázi NMR. Na konci tohoto kurzu bude student schopen samostatně provádět vícestupňovou syntézu, purifikaci a strukturní charakterizaci komplexnějších organických sloučenin.

Výstupy z učení

Studenti budou po absolvování předmětu schopni provést v laboratoři vícestupňovou organickou syntézu a interpretovat NMR spektra organických sloučenin střední komplexity.

Osnova

• Helicenbischinony: redukce chinonů, alkylace fenolů, katalýza fázovým přenosem, Friedel-Craftsova acylace, příprava silylenoletherů, Diels-Alderova reakce, oxidace hydrochinonů na chinony. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidiny: cyklizační reakce, regioselektivní halogenace heterocyklických sloučenin, nukleofilní substituce, zavedení a odstranění chránících skupin, paladiem katalyzované reakce, separace enantiomerů pomocí HPLC na chirální stacionární fázi. Substituované cyklopentany: regioselektivní adice na elektronově chudé alkyny, příprava cyklopentadienu, Diels-Alderova reakce, dihydroxylace, ozonolýza, redukce pomocí hydridů, použití chránících skupin na bázi silyletherů. Supramolekulární stavební bloky na bázi glykolurilu a [1.1.1]bicyklopentanu: nukleofilní substituce na benzylhalidech, Staudingerova redukce, cyklodimerace, práce s methyllithiem a butyllithiem.

Literatura

povinná literatura
• Organic syntheses. Edited by Jeremiah P. Freeman. Rev. ed. New York: John Wiley & Sons, 1993, 696 s. ISBN 0471585653. info

doporučená literatura
• Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Edited by Leo A. Paquette. Chichester: Wiley, 2009, s. i-xviii. ISBN 9780470017548. info
• Organic reactions. Edited by S.E Denmark. New York: John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780470423745. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 1, Additions to c-x [pí] bonds. Part 1. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Stuart L. Schreiber. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 989 s. ISBN 0-08-040592-41. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 2, Additions to c-x [pí] bonds. Part 2. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Clayton H. Heathcock. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxiii, 123. ISBN 0-08-040593-42. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 3, Carbon-carbon [sigma]-bond-formation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Gerald Pattenden. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 1186. ISBN 0-08-040594-43. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 4, Additions to and substitutions at c-c [pí] bonds. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Martin F. Semelhack. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 1299. ISBN 0-08-040595-44. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 5, Combining c-c [pí] bonds. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Leo A. Paquette. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxv, 1333. ISBN 0-08-040596-75. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 6, Heteroatom manipulation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Ekkehard Winterfeldt. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxi, 1194. ISBN 0-08-040597-56. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 7, Oxidation. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming - Steven V. Ley. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxv, 1012. ISBN 0-08-040598-37. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 8, Reduction. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xxv, 1139. ISBN 0-08-040599-18. info
• Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Volume 9, Cumulative indexes. Edited by Barry M. Trost - Ian Fleming. 1st ed. Oxford: Pergamon Press, 1991, xv, 810 s. ISBN 0-08-040600-99. info

Výukové metody

teoretická příprava, laboratorní cvičení, individuální diskuse s vyučujícím

Metody hodnocení

Hodnocení sestává ze dvou kriterií: 1. celkový výtěžek a čistota finálního produktu a jednotlivých intermediátů. 2. schopnost studenta navrhnout alternativní metodu realizace jednotlivých sytetických kroků.

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.

• Statistika zápisu (podzim 2019, nejnovější)
  
• Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/podzim2019/C6180