Adice stabilní karbaniontů

Skupina karbaniontů , které mají na záporně nabitém uhlíku navázánu kladně nabitou funkční skupinu - tyto struktury nazýváme ylidy. Jsou to stabilizované karbanionty, jedná se obvykle o sloučeniny nesoucí kladně nabitý atom fosforu nebo síry. Ke stabilizaci dochází díky indukčním efektům, a také díky delokalizaci π-elektronové hustoty z uhlíku na heteroatom. Do této konjugace se zapojují i prázdné d-orbitaly.

Fosfonium-ylidy se nejčastěji připravují S_N2-reakcí alkylhalogenidů s trifenylfosfanem a následnou reakcí se silnou bází (NaH, BuLi...).

Wittigova reakce

Georg F. K. Wittig (1897 - 1987)

Reakcí ylidu s oxosloučeninou získáme produkt, který nese jak kladný, tak i záporný náboj. Této struktuře říkáme zwitterion neboli betain. Tento intermediát podléhá intramolekulární cyklizaci. Tento produkt se spontánně rozkláda na alken a trifenylfosfanoxid.

Význam Wittigovy reakce spočívá v přípravě čistých alkenů s definovanou strukturou. Vazba C=C je vždy v poloze původní karbonylové skupiny.