Konjugovaná nukleofilní adice na α, β-nenasycené aldehydy a ketony

Přítomnost karbonylové skupiny v molekule má za následek zvýšení kyselosti vodíkových atomů vázaných na uhlík, který je v sousedství s karbonylovou skupinou (tzv. α-uhlík). Díky této skutečnosti setkáváme se s zvláštním druhem isomerie, tzv. tautomerie. Dojde-li k odštěpení α-vodíku, molekula se stabilizuje díky konjugaci. Pokud tento stabilizovaný anion opět přijme proton zpět, může ho navázat buď na kyslík nebo na uhlík. Tak nastává rovnováha mezi tzv. ketoformou (v případě navázání protonu na uhlíkový konec) nebo enolformou (v případě navázání protonu na kyslíkový konec). Zmiňovaný anion stabilizovaný pomocí karbonylové skupiny se nazývá enolátový ion. Enolforma a ketoforma jsou tzv. tautomery (isomery lišící se polohou vodíku a dvojné vazby).

Konjugovaná 1,4-adice

1,2-adice je řízena kineticky, produkt vzniká rychle a reakce je vratná. 1,4-adice je řízena termodynamicky, běží pomalu a je většinou nevratná.

Konjugovaná adice aminů

Konjugovaná adice uhlíkatých nukleofilů: reakce organokuprátů

Výhodou diorganokuprátů je jejich selektivní 1,4-adice. Jiná organokovová činidla (Grignardovo činidlo) se aduje mechanismem 1,2-adice.