F1FB2_15 Farmaceutická chemie II

Farmaceutická fakulta
podzim 2022
Rozsah
3/5/0. 11 kr. Ukončení: zk.
Vyučující
prof. RNDr. Jozef Csöllei, CSc. (přednášející)
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D. (přednášející)
doc. Ing. Pavel Bobáľ, CSc. (cvičící)
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D. (cvičící)
PharmDr. Tomáš Goněc, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Petr Mokrý, Ph.D. (cvičící)
RNDr. Eva Havránková, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Veronika Murgašová (cvičící)
PharmDr. Jan Otevřel, Ph.D. (cvičící)
Mgr. Peter Zubáč (cvičící)
Garance
doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D.
Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemických léčiv – Ústavy – Farmaceutická fakulta
Rozvrh
St 7:50–9:20 44-056, St 11:30–12:30 44-056
  • Rozvrh seminárních/paralelních skupin:
F1FB2_15/01: každé liché pondělí 12:00–20:20 44-246, E. Havránková, P. Mokrý
F1FB2_15/02: každé sudé pondělí 12:00–20:20 44-246, E. Havránková, P. Mokrý
F1FB2_15/03: každé liché úterý 7:50–16:10 44-246, P. Bobáľ, V. Murgašová
F1FB2_15/04: každé sudé úterý 7:50–16:10 44-246, O. Farsa, V. Murgašová
F1FB2_15/05: každý sudý pátek 7:50–16:10 44-246, O. Farsa, V. Murgašová
Předpoklady
FAKULTA(FaF) || OBOR(MUSFaF) || F1FB1_15 Farmaceutická chemie I
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je určen pouze studentům mateřských oborů.

Předmět si smí zapsat nejvýše 160 stud.
Momentální stav registrace a zápisu: zapsáno: 102/160, pouze zareg.: 0/160
Mateřské obory/plány
Cíle předmětu
Farmaceutická chemie je disciplínou studující především vztahy mezi chemickou strukturou a terapeutickou aktivitou léčiv především typu organických, ale též anorganických molekul. Za tím účelem sleduje vliv fyzikálně-chemických vlastností, prostorového uspořádání a dalších strukturních parametrů na aktivitu léčiva. Zabývá se detailně mechanismy interakce léčiv s cílovými strukturami (receptory, aktivními místy enzymů) na molekulární úrovni. Jako vědní disciplína je významnou součástí procesu výzkumu a vývoje léčiv, jako specifická disciplína farmaceutického studia je jedním z pěti kmenových předmětů, z nichž farmaceuti skládají státní závěrečnou zkoušku. Zde z ní lze vyčlenit obecnou část, v níž jsou pojednány obecné aspekty vztahů mezi strukturou a aktivitou, kvalitativní i kvantitativní, stejně jako obecné principy, podle nichž se řídí odvozování a návrh struktur nových léčiv (analogie, homologie, izomerie, izosterie...). Systematická část se pak zabývá jednotlivými terapeutickými skupinami léčiv tak, jak je vymezila farmakologie, přináší přehled základních strukturních typů a snaží se postihnout základní vztahy mezi strukturou a aktivitou v látek každé z těchto skupin a též popisuje syntézy a metabolické cesty základních nebo reprezentativních zástupců těchto skupin. Velmi zjednodušeně řečeno, farmaceutická chemie zde představuje most mezi základními chemickými disciplínami, především organickou chemií, a farmakologií.
Výstupy z učení
Student bude po absolvování předmětu schopen: vyjmenovat záladní skupiny léčiv; jejich základní strukturní charakteristiky, existují-li; vztahy mezi strukturou a aktivitou (SAR) v rámci užších strukturních skupin; schopnost posoudit molekuly léčiv z hlediska lipo-hydrofilních a acidobazických vlastností; obecné mechanismy účinku; konkrétní příklady používaných nebo vyvíjených léčiv z každé strukturní skupiny s přesnou strukturou nebo aspoň se základními strukturními prvky u složitějších molekul.
Osnova
  • Program přednášek: (přednášející prof. RNDr. Jozef Csöllei, CSc., Doc. PharmDr. Oldřich Farsa, PhD.)
    1.týden Chemotherapeutika antibakteriální: skupina penicilinu, cefalosporinu , antibiotika
    (poly)peptidového typu, aminoglykozidová antibiotika, makrolidová antibiotika a antibiotika
    různých struktur (doc. Farsa).
    2.týden Antituberkulotika, Antileprotika (doc. Farsa).
    3.týden Antivirotika, antimykotika, hepatoprotektiva (doc. Farsa).
    4.týden Diuretika, cholagoga, cholelitolytika, laxativa, antidiarhoika. Dezinficiencia,
    antiseptika, insekticida, antiparazitika (doc. Farsa).
    5.týden Cholinergika, anticholinergika a spasmolytika (prof. Csöllei).
    6.týden Kardiaka, léčiva zlepšující prokrvení (prof. Csöllei).
    7.týden Antihypertenziva, antidysrytmika (prof. Csöllei).
    8.týden Antihyperlipidemika (prof. Csöllei).
    9.týden Regulace hemokoagulace (prof. Csöllei).
    10.týden Léčiva ovlivňující respirační trakt: antitusika, expektorancia, antiastmatika, histamin a
    antihistaminika, antialergika, imunomodulační látky (prof. Csöllei).
    11.týden Léčiva ovlivňující gastrointestinální trakt: acida, anacida, antiulceróza (antisekreční
    látky, antagonisté histamin H2 -receptorů, inhibitoři H/K-ATP-asy, gastrická
    cytoprotektiva) (prof. Csöllei).
    12.týden Antineoplastika (doc. Farsa)
    13.týden Insulin a jeho deriváty, syntetická antidiabetika, Peptidové hormony, steroidní hormony,
    anabolika.
    Biologická terapeutika (terapeutické monoklonální protilátky, terapeutické peptidy, vakciny
    nového typu, kombinované formy (doc. Farsa)

    Program cvičení
    1. Připomenutí elementárních zásad bezpečnosti a ochrany zdraví při práci v laboratoři a požární ochrany. Sulfacetamid - syntéza, ověření totožnosti 1H-NMR (alternativa: dobesilát vápenatý, syntéza, ověření totožnosti a čistoty UV-VIS spektrofotometrií)
    2. Lidokain - syntéza, ověření totožnosti NMR nebo IČ spektroskopií, TLC.
    3. Acetylsalicylová kyselina - syntéza, TLC, HPLC, ověření totožnosti teplotou tání.
    4. Methylthiouracil - syntéza, TLC (alternativa: fenytoin - syntéza, TLC, ověření totožnosti 1H- a/nebo 13C-NMR spektroskopií)
    5. Parabeny (varianty: methyl-, propyl-, isopropyl-, isobutylparaben) - syntéza, TLC, ověření totožnosti teplotou tání a 1H-NMR spektroskopií.
    6. Stanovení kyselé disociační konstanty fenytoinu (nebo nitrofurantoinu) pomocí UV (nebo VIS) spektrofotometrie. Závěrečný test.
    Kontrola studia: účast na praktických cvičeních, odevzdání protokolů o provedených úkolech, zápočtový na závěr praktik. Průběžné testy se mohou vyskytnout kdykoliv během semestru bez předchozího varování, a to i na začátku cvičení jako ověření připravenosti realizovat praktické úlohy.
    Požadavky, které musí být splněny pro připuštění ke zkoušce: 100% účast na praktických cvičeních, odevzdání protokolů z uvedených úkolů včetně odevzdání připravených látek a jejich odpovídající charakterizace (chromatografie, výpisy spekter včetně interpretace), nejméně 60% úspěšnost v testech.
    Vyučující: doc. ing. Pavel Bobáľ, CSc., doc. PharmDr. Oldřich Farsa, Ph.D., PharmDr. Tomáš Goněc, Mgr. Eva Havránková, Ph.D., Ph.D., Mgr. Petr Mokrý, Ph.D.
    Studenti DSP podílející se na výuce: Mgr. Veronika Ballayová
    Laborantka: Anna Sedláčková


Literatura
    doporučená literatura
  • J. Hartl, K. Palát: Farmaceutická chemie I (obecná). Karolinum, Praha, 2016, ISBN 9788024620336, dostupné z e-shopu https://www.cupress.cuni.cz
  • Beneš, L., Farsa, O. Farmaceutická chemie. (Farmakochemie). Úvod do studia chemických léčiv. VFU Brno, 2005. ISBN 80-7305-516-3. info
  • J. J. Li: Medicinal Chemistry for Practitioners. John Wiley & Sons Inc, 2021, ISBN 9781119607304, dostupné zdarma přes https://z-lib.org/
  • DOLEŽAL, Martin. Farmaceutická chemie : léčiv působících na kardiovaskulární, trávicí a vylučovací systém. První vydání. Praha: Univerzita Karlova, vydavatelství Karolinum, 2022, 317 stran. ISBN 9788024651026. info
  • Hartl J. a kol. Farmaceutická chemie IV (dezinf., antisept., antimykotika, antiprotozoika, chemoterapeutika antibakteriální, antivirotika, chemoterapeutika nádorového bujení). info
  • DOLEŽAL, Martin. Farmaceutická chemie léčiv působících na centrální nervový systém. Vydání 1. Praha: Karolinum, 2013, 188 stran. ISBN 9788024623825. info
  • V. Alagarsamy: Textbook of medicinal chemistry. / Volume I. Elsevier, 2010, ISBN 978-81-312-2189-1, dostupné zdarma přes https://z-lib.org/ ; též obecné kapitoly
  • V. Alagarsamy: Textbook of medicinal chemistry. / Volume II. Elsevier, 2012, ISBN: 978-81-312-2190-7, dostupné zdarma přes https://z-lib.org/
  • Borovanský A., Csöllei J. Farmaceutická chemie (Farmakochemie). IV. Léčiva s účinkem na kardiovaskulární systém, VFU Brno 2001. info
  • Borovanský A., Csöllei J. Farmaceutická chemie.(Farmakochemie) V. Léčiva s účinkem na respirační, gastrointestinální a vylučovací trakt. info
  • Beneš L. Biofarmaceutika (Bioléčiva) Chem. listy 101, 18 - 24 (2007). URL info
Výukové metody
Přednášky, praktická cvičení.
Metody hodnocení
Pro účast na zkoušce nutná plná účast na cvičeních, odevzdání produktů a protokolů, včetně jejich uznání vedoucím praktik, a úspěšný test; zkouška ústní z témat přednášek.
Informace učitele
Požadavky na úspěšné absolvování praktik, což je podmínky pro účast na zkoušce:
100% účast na praktických cvičeních, odevzdání protokolů z uvedených úkolů včetně odevzdání připravených látek a jejich odpovídající charakterizace (chromatografie, spektra), nejméně 60% úspěšnost v testech
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je zařazen také v obdobích podzim 2020, podzim 2021, podzim 2023, podzim 2024.