C4455 Organic Chemistry III - synthesis - seminar

Přírodovědecká fakulta
jaro 2025
Rozsah
0/2/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.
Vyučováno kontaktně
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Předpoklady
( C3022 Organická chemie II/1 || C3050 Organická chemie II ) && NOW( C4450 Organic Chemistry III-synth. )
Obecná, organická a fyzikální chemie; Organická chemie II(C3050).
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
předmět má 8 mateřských oborů, zobrazit
Cíle předmětu
Předmět logicky navazuje na základní předměty Organická chemie I (C2021), Organická chemie II(C3050) a Organická chemie III (C4450). Cílem předmětu je procvičit metodologii organické syntézy probíranou v předmětu C4450 na vybraných příkladech.
Výstupy z učení
Po absolvování tohoto semináře budou student schopni aplikovat organické transformace probírané v předmětu C4450 na vybraných syntézách.
Osnova
  • 1.Obecné pojmy a principy. Opakování již nabytých znalostí.Hammondův, Curtinův-Hammettův princip, princip mikroskopické reverzibility, Baldwinova pravidla, kinetický a termodynamický průběh reakcí, faktory ovlivňující selektivitu reakcí. Souvislosti a aplikaci těchto pojmů s organickou syntézou. 2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů. 3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce. 4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model. 5.Vzájemné přeměny funkčních skupin. 6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace. 7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů. 8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace. 9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace. 10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia. 11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady. 12.Příklady vícestupňových syntéz. Rozbor klasických schemat (Corey, Woodward, Nicolaue). Příprava syntetického projektu. 13.Chránící skupiny a jejich aplikace. 14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.
Literatura
  • CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
  • SMITH, Michael. Organic synthesis. New York: McGraw-Hill, 1994, xxx, 1595. ISBN 0070487162. info
  • FUHRHOP, Jurgen a Gustav PENZLIN. Organic Synthesis. New York: VCH, 1994, 432 s. info
  • LIŠKA, František. Organická syntéza : syntonový přístup. 1. vyd. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 1993, 339 s. ISBN 80-7080-176-X. info
Výukové metody
seminář; praktické procvičování syntetických strategií
Metody hodnocení
Na konci semináře se hodnotí schopnost studentů porozumět moderním syntetickým sekvencím vedoucím k přípravě komplexních organických molekul. Jednotliví studenti poskytnou prezentace, které budou obsahovat vybrané syntézy ze současné primární literatury.
Vyučovací jazyk
Angličtina
Další komentáře
Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.
Vyučují učitelé katedry organické chemie.
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024.