C2700 Základy organické chemie

Přírodovědecká fakulta
jaro 2008
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc. (přednášející)
Garance
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Rozvrh
St 13:00–14:50 A,01026
Předpoklady
C1601 Obecná a anorganická chemie ||( C1441 Anorganická chemie I || C1061 Anorganická chemie I )&&( C1020 Obecná chemie || C1021 Obecná chemie )
Znalost obecné chemie, anorganické chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je otevřen studentům libovolného oboru.
Cíle předmětu
Základní kurz organické chemie určený zejména pro nechemicky zaměřené bakalářské i magisterské studijní programy (biologie, ekotoxikologie, geologie, muzeologie a pod.).
Osnova
  • 1. Obsah předmětu a jeho vazby na ostatní chemické disciplíny. Principy organicko chemického názvosloví. Geometrie uhlíkatých sloučenin, typy vazeb, jejich polarita, polarizovatelnost, energie, délka. Distribuce elektronů na vazbách-indukční a mesomerní efekt. 2. Chemické reakce jako redistribuce vazeb, homo- a heterolýza vazeb. Typy organických reakcí. Reaktivní intermediáty (radikály, kationty, anionty, karbeny aj.), jejich vznik a stabilita. Měkkost a tvrdost reagentů, nábojově a orbitalově řízené reakce. Kinetika a termodynamika reakcí. Reakční cesta a její energetický profil. Chemo- a regioselektivita, kinetická a termodynamická kontrola průběhu reakce. 3. Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Nomenklatura isomerů (cis-,trans-,E-,Z-), Cahn-Ingold-Prelogova pravidla. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. 4. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů. Adiční reakce, jejich přehled, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4-adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpenty, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na kartenoidy). Principy elektronových spekter a odraz struktury v elektronových spektrech. Dielsovy-Alderovy reakce. 5. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík. pKa hodnoty. Syntéza alkynů. 6. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční - delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na subst. aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách. 7. Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický důsledek průběhu. Ambidentní nukleofily. Eliminační reakce jako konkurenční reakce SN, jejich průběh a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace (vliv teploty, charakteru rozpouštědla, nukleofilního reagentu-báze). Halogenderiváty v životním prostředí-pozitiva a negativa. Hydroxysloučeniny, alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku, transformace hydroxylu). 8. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Technicky důležité alkoholy a fenoly. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Syntéza chinonů. Ethery - struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnávání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crownethery a jejich použití, PTC. Epoxidové pryskyřice. 9. Thioly, disulfidy a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny, sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery, sulfonamidy, sultony, sultamy), jejich reaktivita a užití. Vytváření a transformace vazeb C-S, C=S, S-S, S-O, S-N, S-Cl. Technicky a fyziologicky významné sloučeniny. Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Příprava a využití (syntetická činidla, anionaktivní tenzidy, výbušiny, fyziologicky aktivní látky). Organokovové a elementorganické (P, Si, B) sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv prvku (alkalické kovy, Mg, d-kovy, jejich elektronegativita) na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin, jejich příprava, reaktivita a využití v organické syntéze. 10. Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní chem. vlastnosti. Diazotace a využití diazonových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Kvarterní amoniové soli jako kationaktivní tenzidy. Diazoalkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Arndtův-Eistertův-Wolfův přesmyk. Azidy (Curtiovo a Schmidtovo odbourání). Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura, příprava a reakce. Technicky významné nitrolátky, výbušiny. 11. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, adičně eliminační reakce s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Konjugovaná adice. Vytváření, aktivace a deaktivace C=O skupiny. Pyrolytické cis-eliminace. Prakticky významné karbonylové sloučeniny. 12. Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Prakticky významné sloučeniny. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny). Ketoestery. Princip a použití IR spektroskopie. 13. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich syntéza, reaktivita a syntetické aplikace. Fyziologická aktivita, fytoefektorické účinky, materiály. 14. Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské - estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích), kardiotonické steroidy. 15. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridiniové soli a pyridinium oxid. 16. Chinolin a isochinolin. Pyryliové soli, flavyliové soli, kumarin, chromon, flavony - struktura a výskyt. Pyrazin, pyrimin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Pteriny (struktura). 17. Princip a použití NMR spektroskopie jader H, C.
Literatura
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • MCMURRY, John. Fundamentals of organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1998, xxii, 566,. ISBN 0-534-35245-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • MCMURRY, John. Organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1995, 1243 s. +. ISBN 0-534-23832-7. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
  • MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms and structure. 4th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992, xv, 1495. ISBN 0471601802. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 5th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992, 1198 s. ISBN 0471552232. info
  • CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced organic chemistry. 3rd ed. New York: Plenum Press, 1990, xxx, 802 s. ISBN 0-306-43447-4. info
  • CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • MORRISON, Robert Thornton a Robert Neilson BOYD. Organic chemistry [Morrison, 1987]. 5th ed. Boston: Allyn and Bacon, 1987, 1413 s. ISBN 0-205-08453-2. info
  • ROBERTS, John D. a Marjorie C. CASERIO. Modern organic chemistry. New York: W. A. Benjamin, 1967, 844 s. info
  • CRAM, Donald James. Organic chemistry. Edited by George S. Hammond. 2nd ed. New York: McGraw-Hill Book Company, 1964, x, 846. info
Metody hodnocení
Přednáška. Písemný test a ústní zkouška.
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

Zobrazit další předměty

Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.