C2700 Základy organické chemie

Přírodovědecká fakulta
jaro 2012 - akreditace

Údaje z období jaro 2012 - akreditace se nezveřejňují

Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: zk.
Vyučující
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc. (přednášející)
Garance
doc. RNDr. Pavel Pazdera, CSc.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Předpoklady
( C1601 Obecná a anorganická chemie || C1020 Obecná chemie || C1021 Obecná chemie ) && ! C2021 Organická chemie I && ! C3022 Organická chemie II && !NOWANY( C2021 Organická chemie I , C3022 Organická chemie II )
Znalost obecné chemie, anorganické chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je otevřen studentům libovolného oboru.
Cíle předmětu
Hlavní cíle kurzu je porozumění základům organické chemie zejména a seznámení se s hlavními pojmy, názvoslovím, vztahy mezi strukturou a reaktivitou organických sloučenin, jakož i základy syntézy.
Osnova
  • Obsah předmětu a jeho vazby na ostatní chemické disciplíny. Principy organicko chemického názvosloví. Geometrie uhlíkatých sloučenin, jejich vyjádření chemickými vzorci. Typy vazeb, jejich polarita, polarizovatelnost, energie, délka. Distribuce elektronů na vazbách-indukční a mezomerní efekt. Chemické reakce jako redistribuce vazeb, homo- a heterolýza vazeb. Typy organických reakcí. Kyselost a bazicita H-X systémů. Reaktivní intermediáty (radikály, kationty, anionty, karbeny aj.), jejich vznik a stabilita. Měkkost a tvrdost reagentů, nábojově a orbitalově řízené reakce. Reakční cesta a její energetický profil. Kinetika a termodynamika reakcí. Chemo- a regioselektivita, kinetická a termodynamická kontrola průběhu reakce. Alkany a cykloalkany, jejich nomenklatura. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu, stabilita kruhů. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmanova projekce. Stereoisomerie u cykloalkanů. Nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-, Z-), Cahnova-Ingoldova-Prelogova pravidla. SR jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. Alkeny, stereoisomerie. Radikálové a elektrofilní adiční reakce, jejich přehled, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. 1,3-Dipolární cykloadice. Polymerace vinylových monomerů. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4-adice a jejich průběh, vysvětlení). Dielsovy-Alderovy reakce. Isoprenoidy a terpenoidy. Principy elektronových spekter (UV – VIS spektrofotometrie) - barevnost. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní), kyselost vodíku na koncovém ethynylu. Syntéza alkynů. Aromatický stav a jeho demonstrace (delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup dalšího elektrofilu. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1 – diazoniové soli, adičně-eliminační (SN2) - Jacksonův-Meisenheimerův komplex, eliminačně-adiční - aryny). Jednotlivé typy SEAr, generace elektrofilního reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce aromátů a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách (SEAr, adičně-eliminační reakce). Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2, vliv struktury a solventu, selektivita a stereochemie. Ambidentní nukleofily. Eliminační reakce jako konkurenční reakce SN, jejich průběh, selektivita a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace. Halogenderiváty v životním prostředí. Hydroxysloučeniny, alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny. Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Technicky důležité alkoholy a fenoly. Ethery - struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnávání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crownethery a jejich použití, PTC. Epoxidové pryskyřice. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Syntéza chinonů. Thioly, disulfidy a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace - sulfinové a sulfonové kyseliny, sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery, sulfonamidy, sultony, sultamy), jejich reaktivita a užití. Vytváření a transformace vazeb C-S, C=S, S-S, S-O, S-N, S-Cl. Technicky a fyziologicky významné sloučeniny. Estery minerálních kyselin (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Příprava a využití (syntetická činidla, anionaktivní tenzidy, výbušiny, fyziologicky aktivní látky). Organokovové a elementorganické (P, Si, B) sloučeniny, názvosloví. Vliv prvku (alkalické kovy, Mg, d-kovy, jejich elektronegativita) na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin, jejich příprava, reaktivita a využití v organické syntéze. Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní reaktivita. Diazotace a využití diazonových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Kvarterní amoniové soli jako kationaktivní tenzidy. Diazoalkany, diazoestery, diazoketony - jejich příprava a reaktivita. Arndtův-Eistertův-Wolfův přesmyk. Azidy (Curtiovo a Schmidtovo odbourání). Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Redukce nitrosloučenin. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Technicky významné nitrolátky, výbušiny. Nitrily a isokyanidy, struktura, příprava a reakce. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, adičně eliminační reakce s kyslíkatými, uhlíkatými, dusíkatými a sirnými nukleofily. Základní jmenné reakce karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Konjugovaná (Michaelova) adice. Vytváření, aktivace a deaktivace C=O skupiny. Prakticky významné karbonylové sloučeniny. Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Pyrolytické cis-eliminace. Prakticky významné sloučeniny. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny - laktony, laktidy, aminokyseliny - laktamy, halogenkyseliny, oxokyseliny Princip a použití IR spektroskopie. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich syntéza, reaktivita a syntetické aplikace. Fyziologická aktivita, fytoefektorické účinky, syntetické materiály. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na chemické vlastnosti. Tříčlenné kruhy s jedním heteroatomem, způsob jejich otevírání. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Indol, indoxyl, indigo (struktura, princip barvení kypovými barvivy). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol - jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridiniové soli a pyridinium-1-oxid, struktura a reaktivita. Chinolin a isochinolin. Pyrazin, pyrimin (báze nukleových kyselin), pyridazin - struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin). Princip a použití NMR spektroskopie jader 1H, 13C.
Literatura
    povinná literatura
  •  Virtual Textbook of Organic Chemistry: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm
  • SVOBODA, Jiří. Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vydavatelství VŠCHT, 2005, 310 s. ISBN 9788070805619. info
  • POTÁČEK, Milan. Organická chemie : pro biology. 1. vyd. Brno: Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995, 208 s. ISBN 8021011254. info
    doporučená literatura
  •  http://cs.wikipedia.org/wiki/Hlavn%C3%AD_strana.
  •  http://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page.
  •  E-knihy na http://books.google.com/: klíčová slova pro vyhledávání: Organic Chemistry; Stereochemistry; Chemical nomenclature; apod.
  •  SVOBODA, J., Organická chemie. 1. vydání. Praha: VŠCHT, 2005. http://vydavatelstvi.vscht.cz/knihy/uid_isbn-80-7080-561-7/pages-img/obsah.html.
  •  Doporučené názvoslovné principy IUPAC (angl..): http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; (české): http://www.imc.cas.cz/cz/umch/iupaccentre.htm.
  •  Jmenné reakce: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/; http://www.chempensoftware.com/organicreactions.htm.
  • POTÁČEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKŮ. Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita v Brně, 2000, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. info
  • SOLOMONS, T. W. Graham. Organic chemistry. 6th ed. New York: John Wiley & Sons, 1996, xxvii, 121. ISBN 0471013420. info
  • MCMURRY, John. Organic chemistry. 4th ed. Pacific Grove: Brooks/Cole publishing company, 1995, 1243 s. +. ISBN 0-534-23832-7. info
  • MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms and structure. 4th ed. New York: John Wiley & Sons, 1992, xv, 1495. ISBN 0471601802. info
  • CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
  • HRNČIAR, Pavol. Organická chémia. 3., preprac. vyd. Bratislava: Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1990, 708 s. ISBN 8008000287. info
  • MORRISON, Robert Thornton a Robert Neilson BOYD. Organic chemistry [Morrison, 1987]. 5th ed. Boston: Allyn and Bacon, 1987, 1413 s. ISBN 0-205-08453-2. info
  • ROBERTS, John D. a Marjorie C. CASERIO. Modern organic chemistry. New York: W. A. Benjamin, 1967, 844 s. info
  • CRAM, Donald James. Organic chemistry. Edited by George S. Hammond. 2nd ed. New York: McGraw-Hill Book Company, 1964, x, 846. info
Výukové metody
Teoretická příprava.
Metody hodnocení
Přednáška. Písemný test a ústní zkouška.
Další komentáře
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů

Zobrazit další předměty

Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2021, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.