PřF:C4455 Organic Chemistry III-sem. - Informace o předmětu

C4455 Organic Chemistry III - synthesis - seminar

Rozsah

0/2/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Ukončení: z.

Vyučující

doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (cvičící)

Garance

doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta

Rozvrh

Út 11:00–12:50 A08/309

Předpoklady

( C3022 Organická chemie II/1 || C3050 Organická chemie II ) && NOW( C4450 Organic Chemistry III-synth. )
Obecná, organická a fyzikální chemie; Organická chemie II(C3050).

Omezení zápisu do předmětu

Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.

Mateřské obory/plány

předmět má 8 mateřských oborů, zobrazit

Cíle předmětu

Předmět logicky navazuje na základní předměty Organická chemie I (C2021), Organická chemie II(C3050) a Organická chemie III (C4450). Cílem předmětu je procvičit metodologii organické syntézy probíranou v předmětu C4450 na vybraných příkladech.

Výstupy z učení

Po absolvování tohoto semináře budou student schopni aplikovat organické transformace probírané v předmětu C4450 na vybraných syntézách.

Osnova

• 1.Obecné pojmy a principy. Opakování již nabytých znalostí.Hammondův, Curtinův-Hammettův princip, princip mikroskopické reverzibility, Baldwinova pravidla, kinetický a termodynamický průběh reakcí, faktory ovlivňující selektivitu reakcí. Souvislosti a aplikaci těchto pojmů s organickou syntézou. 2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů. 3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce. 4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model. 5.Vzájemné přeměny funkčních skupin. 6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace. 7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů. 8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace. 9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace. 10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia. 11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady. 12.Příklady vícestupňových syntéz. Rozbor klasických schemat (Corey, Woodward, Nicolaue). Příprava syntetického projektu. 13.Chránící skupiny a jejich aplikace. 14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.

Literatura

• CAREY, Francis A. a Richard J. SUNDBERG. Advanced Organic Chemistry, Part B. New York: Plenum Press, 1990, 800 s. info
• SMITH, Michael. Organic synthesis. New York: McGraw-Hill, 1994, xxx, 1595. ISBN 0070487162. info
• FUHRHOP, Jurgen a Gustav PENZLIN. Organic Synthesis. New York: VCH, 1994, 432 s. info
• LIŠKA, František. Organická syntéza : syntonový přístup. 1. vyd. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 1993, 339 s. ISBN 80-7080-176-X. info

Výukové metody

seminář; praktické procvičování syntetických strategií

Metody hodnocení

Na konci semináře se hodnotí schopnost studentů porozumět moderním syntetickým sekvencím vedoucím k přípravě komplexních organických molekul. Jednotliví studenti poskytnou prezentace, které budou obsahovat vybrané syntézy ze současné primární literatury.

Vyučovací jazyk

Angličtina

Další komentáře

Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Vyučují učitelé katedry organické chemie.

• Statistika zápisu (jaro 2020, nejnovější)
  
• Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/jaro2020/C4455