C4450 Organic Chemistry III - synthesis

Přírodovědecká fakulta
jaro 2021
Rozsah
2/0/0. 2 kr. (příf plus uk plus > 4). Doporučované ukončení: zk. Jiná možná ukončení: k.
Vyučující
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
Garance
doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Předpoklady
( C3022 Organická chemie II/1 || C3050 Organická chemie II )&& C5500 Stereochemistry of Org. Comp. && C7410 Structure and Reactivity
Obecná, organická a fyzikální chemie
Omezení zápisu do předmětu
Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
Mateřské obory/plány
předmět má 8 mateřských oborů, zobrazit
Cíle předmětu
Přednáška logicky navazuje na základní předměty Organická chemie I (C2021), Organická chemie II(C3050) a Organická chemie III (C4450). Cílem předmětu je systematicky seznámit studenty s moderními metodami organické syntézy, které jsou používány v laboratořích organické chemie a v průmyslu, aby je byli schopni použít při plánování efektivní přípravy organických sloučenin.
Výstupy z učení
Po absolvování této přednášky budou studenti schopni navrhnout schůdné přípravy organických molekul pomocí tradičních i moderních metod organické syntézy.
Osnova
  • 1.Obecné pojmy a principy. Souvislosti a aplikace těchto pojmů s organickou syntézou.
  • 2.Chemie enolátů. Tvorba enolátů a selektivita jejich přípravy. Různé metody přípravy enolátů. Využití enolátů v organické syntéze. Stereoselektivní reakce enolátů.
  • 3.Chemie enolátů. Aldolová reakce, Claisenova reakce.Stereoselektivní reakce. Dvojitá stereodiferenciace. Wittigova a Petersenova reakce. Chemie ylidů síry. Coreyho-Čajkovského reakce.
  • 4.Selektivní nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Cramův, Karabatsosův, Felkinův-Ahnův a Heathcockův model.
  • 5.Vzájemné přeměny funkčních skupin.
  • 6.Vzájemné přeměny funkčních skupin. Mitsunobuho, Eschenmoserova reakce, hydroborace. Jodolaktonizace.
  • 7.Oxidace. Swernova, Dessova-Martinova Oppenaurova, Sharplessova a Jacobsenova oxidace. Syntetické aplikace. Epoxidace, dihydroxylace, příprava vicinálních aminoalkoholů.
  • 8.Redukce. Shapirova, Birchova redukce. Katalytická hydrogenace, reakce diimidu, hydrosilylace.
  • 9.Přesmyky, pericyklické reakce. Copeho, Claisenův přesmyk. Dielsovy-Alderovy, enové reakce a jejich hetero modifikace.
  • 10.Reakce organokovových činidel. Grignardova činidla, Stilleho, Suzukiho a McMurryho reakce, konjugované adice organokuprátů, reakce organozinečnatých činidel. Reakce s účastí paladia.
  • 11.Multikomponentní reakce. Mannichova, Streckerova, Ugiho reakce a jejich stereoselektivní příklady.
  • 12.Příklady vícestupňových syntéz.
  • 13.Chránící skupiny a jejich aplikace.
  • 14.Moderní organická syntéza. Kombinatoriální chemie.
Literatura
    doporučená literatura
  • KÜRTI, László. Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms. Edited by Barbara Czakó. Amsterdam: Elsevier, 2005, lii, 758. ISBN 0124297854. info
  • BEŇOVSKÝ, Petr. Organická chemie : organická syntéza. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2003, vi, 280. ISBN 8021032812. info
    neurčeno
  • Science of synthesis. Edited by Keiji Maruoka. Stuttgart: Georg Thieme, 2012, xliii, 974. ISBN 9783131693716. info
  • Encyclopedia of reagents for organic synthesis. Edited by Leo A. Paquette. 2nd ed. Chichester: Wiley, 2009, ccxx, 627. ISBN 9780470017548. info
  • Organic reactions. Edited by S.E Denmark. New York: John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780470423745. info
Výukové metody
teoretická příprava včetně designu prakticky proveditelných organických syntéz
Metody hodnocení
Studenti během semestru absolvují 2-3 průběžné testy z dosud probraného učiva. Závěrečná zkouška sestává z písemné a ústní části. Hodnotí se zejména schopnost studentů navrhnout schůdnou syntézu cílových molekul a porozumění rozsahu a limitů použitých organických transformací.
Vyučovací jazyk
Angličtina
Další komentáře
Studijní materiály
Předmět je vyučován každoročně.
Výuka probíhá každý týden.
Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
Předmět je zařazen také v obdobích jaro 2008 - akreditace, jaro 2011 - akreditace, jaro 2000, jaro 2001, jaro 2002, jaro 2003, jaro 2004, jaro 2005, jaro 2006, jaro 2007, jaro 2008, jaro 2009, jaro 2010, jaro 2011, jaro 2012, jaro 2012 - akreditace, jaro 2013, jaro 2014, jaro 2015, jaro 2016, jaro 2017, jaro 2018, jaro 2019, jaro 2020, jaro 2022, jaro 2023, jaro 2024, jaro 2025.