PřF:C3050 Organická chemie II - Informace o předmětu
C3050 Organická chemie II
Přírodovědecká fakultapodzim 2019
- Rozsah
- 4/0/0. 4 kr. (plus ukončení). Ukončení: zk.
- Vyučující
- doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D. (přednášející)
doc. Mgr. Jakub Švenda, PhD. (přednášející)
RNDr. Slávka Janků, Ph.D. (pomocník)
Mgr. Jaromír Literák, Ph.D. (pomocník) - Garance
- doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.
Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta
Dodavatelské pracoviště: Ústav chemie – Chemická sekce – Přírodovědecká fakulta - Rozvrh
- Po 9:00–10:50 B11/132, St 9:00–10:50 B11/132
- Předpoklady
- C2021 Organická chemie I
Znalost Obecné chemie a Organické chemie I - Omezení zápisu do předmětu
- Předmět je nabízen i studentům mimo mateřské obory.
- Mateřské obory/plány
- Analytický chemik - manažer chemické laboratoře (program PřF, B-CH)
- Biofyzikální chemie (program PřF, B-CH)
- Chemie (program PřF, B-CH)
- Chemie se zaměřením na vzdělávání (program PřF, B-CH)
- Cíle předmětu
- Během kurzu se studenti seznámí s chemií derivátů uhlovodíků, rozborem struktury a reaktivity jednotlivých funkčních skupin, jejich vlivu na jednotlivé uhlovodíkové systémy a naopak vlivu skeletu na reaktivitu funkční skupiny. Dále se seznámí v přehledu s komplexními sloučeninami jako jsou sacharidy, steroidy a heterocyklické sloučeniny. Hlavním cílem kursu je umožnění pochopení struktury jednotlivých funkčních skupin a jejich reaktivity, a to v závislosti na vlivu sousedícího uhlovodíkového skeletu s cílem vyhodnotit chemické vlastnosti jednotlivých typů organických molekul, které budou středem zájmu.
- Výstupy z učení
- Studenti pochopí strukturu a reaktivitu základních funkčních skupin a následně budou schopni vyhodnotit chemické vlastnosti jednotlivých typů organických molekul.
- Osnova
- Organická Chemie II: 1. Alkeny a alkyny. Reaktivita nukleofilních alkenů (Organická Chemie I). Adice elektrofilů na alkeny a alkyny: halogenace, hydratace, epoxidace, hydroborace, dihydroxylace, hydrogenace. Radikálová adice. Přesmyky karbokationtů. Příprava alkenů. 2. Alkoholy, Thioly, Aminy a jejich deriváty. Kyselost a bazicita. Nukleofilita. Substituce-eliminace a odstupující skupiny (Organická Chemie I). Příprava alkoholů (hydratace, hydroborace, redukce karbonylových sloučenin). Přeměna hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (halogenidy, sulfonáty) - aplikace při substituci a eliminaci. Aminy jako běžné báze. Příprava aminů (alkylace, odkaz na reduktivní aminaci). Přeměna amino skupiny na kvarterní amoniové soli a N-oxidy. Příprava thiolů a jejich oxidace na sulfoxidy a sulfony. Ethery a epoxidy-příprava a reaktivita. Oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny. 3. Aldehydy a Ketony. Adice na karbonylovou skupinu (Organická Chemie I). Nevratné adiční reakce. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny a tvorba vazeb C-C. Vratné reakce s alkoholy (hemiacetaly, acetaly), aminy (iminy, enaminy). Chránící skupiny. Reduktivní aminace. Wittigova reakce. 4. Enoly a Enoláty. Ketoenol tautomerie a kyselost (Organická Chemie I). Srovnání s reaktivitou karbonylové skupiny a podobnost s reaktivitou alkenů. Halogenace, alkylace, aldolová reakce, Mannichova reakce. Syntetické ekvivalenty enolů a enolátů (enaminy, enol ethery). 1,2- versus 1,4-adice. 5. Deriváty karboxylových kyselin. Substituce na karbonylové skupině (Organická Chemie I). Příprava a přeměna jednotlivých derivátů (chloridy, anhydridy, estery, amidy). Chemoselektivita. Rozšíření chemie enolátů - Claisenova kondenzace. Společné charakteristiky přesmyků: Baeyer-Villigerova oxidace, Schmidtův přesmyk, Curtiův přesmyk, Beckmannův přesmyk. 6. Aromatické sloučeniny. Aromaticita, elektrofilní a nukleofilní aromatická substituce, efekty substituentů (Organická Chemie I). Strategie pro přípravu polysubstituovaných aromatických kruhů. 7. Dieny a Polyeny. Konjugace a delokalizace (Organická Chemie I). Rozšíření chemie alkenů na konjugované systémy. Pericyklické reakce (Diels-Alderova reakce, elektrocyklizace, sigmatropní přesmyky). Ilustrace chemie přechodných kovů: příprava alkenů/dienů (“cross-couplings”, metathese alkenů). 8.Alkany a Karbeny. Radikálová substituce. Příprava a reaktivita karbenů: cyklopropanace a inserce do C-H vazeb. 9.Organické sloučeniny jako stavební bloky biologických systémů.
- Literatura
- doporučená literatura
- MCMURRY, John. Organická chemie. Translated by Jaroslav Jonas. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, 2007, 1 sv. ISBN 9788070806371. info
- CLAYDEN, Jonathan. Organic chemistry. 2nd ed. Oxford: Oxford University Press, 2012, xxv, 1234. ISBN 9780199270293. info
- LITERÁK, Jaromír. Sbírka řešených příkladů k semináři z organické chemie. 1. vydání. Brno: Masarykova univerzita, 2012, 308 s. ISBN 978-80-210-5810-1. info
- Výukové metody
- přednášky s demonstrací přednášených jevů na vybraných příkladech
- Metody hodnocení
- V průběhu prednasky jsou organizovány 3 psané testy. Závěrečná zkouška je písemná. Písemný závěrečný test je hodnocen maximálně 100 body, minimum pro úspěšné ukončení předmětu je 50 bodů.
- Navazující předměty
- Informace učitele
- K procvičení látky a přípravě k písemné zkoušce se doporučuje zapsat předmět Organická chemie II - seminář.
- Další komentáře
- Studijní materiály
Předmět je dovoleno ukončit i mimo zkouškové období.
Předmět je vyučován každoročně. - Nachází se v prerekvizitách jiných předmětů
- C2700 Základy organické chemie
(C1601||C1601bf||C1020) && !C2021 && !C3022 && !C3050 && !NOWANY(C2021,C3022,C3050) - C3055 Organická chemie II - seminář
NOW(C3050)||NOW(C3022) - C4120 Makromolekulární chemie
(C3022 && C3040)||C3050 - C4450 Organic Chemistry III - synthesis
(C3022||C3050)&&C5500&&C7410 - C4455 Organic Chemistry III - synthesis - seminar
(C3022||C3050) && NOW(C4450) - C4465 Advanced Organic Synthesis
(C3022||C3050||C4450) - C7410 Structure and Reactivity
((C1020&&C2021&&(C3022||C3050)&&(C4660||C3140||C3401)&&(C4020||C4402))&&NOW(C7415))||souhlas - C8780 Photochemistry: From Concepts to Practice
C1020&&C2021&&C3050&&C4660&&C4020
- C2700 Základy organické chemie
- Statistika zápisu (podzim 2019, nejnovější)
- Permalink: https://is.muni.cz/predmet/sci/podzim2019/C3050